5-氨基乙酰丙酸盐酸盐/5-ALA,含量90%,95%,98%,99%(5-Aminolevulinic Acid Hydrochloride, 简称 ALA·HCl)
规格:农业级,化妆品级,医药级(仅供出口)英文名称 5-Aminolevulinic acid hydrochloride 中文别名 5-氨基左旋糖酸盐酸盐;Β-氨基乙酰丙酸盐酸盐;盐酸-5-氨基果糖酸;盐酸-5-氨基左旋糖酸;5-氨基左旋糖酸盐;DELTA-氨基乙酰丙酸盐酸盐;5-氨基乙酸丙酸盐酸盐;5-氨基戊酮酸盐酸盐
一、产品基本信息
中文名称 5-氨基乙酰丙酸盐酸盐
英文名称 5-Aminolevulinic Acid Hydrochloride
别名 δ-氨基乙酰丙酸盐酸盐、δ-ALA·HCl、5-ALA HCl、ALA盐酸盐
CAS号 1066-51-7
分子式 C₅H₁₀ClNO₃
分子量 167.59 g/mol
InChI InChI=1S/C5H9NO3.ClH/c6-3-1-4(7)2-5(8)9;/h1-3,7H2,(H,8,9);1H
SMILES NCCCC(=O)CO.Cl
二、5-氨基乙酰丙酸盐酸盐物理化学性质
性质 参数
外观 白色至类白色结晶性粉末
熔点 190–195 °C(分解)
5-氨基乙酰丙酸盐酸盐溶解性 易溶于水(>500 mg/mL),微溶于甲醇,几乎不溶于乙醚、氯仿等非极性溶剂
pKa 羧基 pKa ≈ 4.0;氨基 pKa ≈ 8.0
比旋光度 [α]D²⁵ ≈ +10° 至 +12°(c = 1 in H₂O)
稳定性 对光、热敏感;水溶液在中性或碱性条件下易自缩合生成吡咯类化合物;建议避光、低温(2–8°C)保存
pH(1%水溶液) 2.5–4.0
三、5-氨基乙酰丙酸盐酸盐产品分类与类型
化学类别:天然氨基酸衍生物 / 四吡咯生物合成前体
产品类型:
医药中间体(光动力治疗药物前体)
农用植物生长调节剂
化妆品活性成分(光动力嫩肤)
科研试剂(生化标准品)
5-氨基乙酰丙酸盐酸盐来源:可化学合成,也可通过微生物发酵(如重组大肠杆菌、棒状杆菌)制备
四、5-氨基乙酰丙酸盐酸盐商业化制备工艺
1. 5-氨基乙酰丙酸盐酸盐/5-ALA 化学合成法(主流工业路线)
Knorr法改进路线:以丙二酸二乙酯与氯乙酸乙酯缩合,再经氨解、水解、成盐等步骤制得。
优点:工艺成熟、成本可控、适合大规模生产。
缺点:使用有毒试剂(如氰化物)、产生较多副产物,需严格纯化。
2. 5-氨基乙酰丙酸盐酸盐生物发酵法
利用基因工程菌(如 Corynebacterium glutamicum、E. coli)过表达 ALA 合成酶(如 hemA 基因),在限铁条件下高产 ALA,再酸化成盐。
优点:绿色、可持续、符合“天然”标签,适用于高端化妆品或食品级应用。
缺点:发酵周期长、下游分离纯化成本高、产能受限。
✅ 目前全球90%以上工业级 ALA·HCl 采用化学合成法,而高端应用(如医药级)趋向生物法。
五、5-氨基乙酰丙酸盐酸盐/5-ALA功能与用途
核心生物学功能:
血红素、叶绿素、维生素B12等四吡咯化合物的共同前体
在体内经酶促反应转化为原卟啉IX(PpIX),后者为强效光敏剂(吸收波长约 635 nm)
5-氨基乙酰丙酸盐酸盐/5-ALA主要用途(仅供出口):
光动力疗法(PDT):外用或口服后,在肿瘤/病变组织富集 PpIX,经特定波长光照产生活性氧,选择性杀伤异常细胞。
植物生长促进剂:增强光合作用、提高抗逆性(抗旱、抗寒)、促进果实着色与糖分积累。
皮肤美容:用于光动力嫩肤、痤疮治疗、光老化修复。
科研工具:研究血红素代谢、线粒体功能、光敏机制的模型化合物。
六、5-氨基乙酰丙酸盐酸盐/5-ALA具体应用领域与终端产品
应用领域 具体产品/用途
医药(仅限国外) - 外用凝胶/溶液:如 Levulan® Kerastick(美国DUSA公司,用于日光性角化病)
- 膀胱癌/脑胶质瘤 PDT 诊断与治疗试剂
农业 - 植物生长调节剂:如“氨基乙酰丙酸水剂”(中国登记产品,用于水稻、葡萄、番茄等)
- 提高作物产量与品质,减少化肥使用
化妆品 - 光动力美容精华、祛痘面膜、抗衰老面霜(常与红光仪联用)
科研 - HPLC/MS 标准品、细胞实验试剂、代谢通路研究工具
七、5-氨基乙酰丙酸盐酸盐/5-ALA下游产品
原卟啉IX(PpIX):ALA 的直接代谢产物,光敏活性物质
血红素(Heme):用于治疗急性间歇性卟啉症
叶绿素衍生物:用于食品着色或光敏材料
ALA衍生物:如甲酯化 ALA(MAL, Metvix®),脂溶性更强,透皮吸收更好
复配制剂:ALA + 透明质酸、ALA + 纳米载体、ALA + LED 光疗仪套装
八、真实准确的质量标准与质检单数据(医药级/试剂级)
典型质量标准(HPLC ≥98.0%):
项目 要求
含量(HPLC) ≥98.0%(医药级),≥95.0%(农用/工业级)
比旋光度 +10.0° 至 +12.0°(c = 1, H₂O)
干燥失重 ≤1.0%(105°C, 3h)
炽灼残渣 ≤0.1%
重金属(以Pb计) ≤10 ppm
氯化物(以Cl⁻计) 符合理论值(约21.2%)
有关物质(HPLC) 单个杂质 ≤1.0%,总杂质 ≤2.0%
微生物限度(非无菌) 需氧菌 ≤10³ CFU/g,霉菌/酵母 ≤10² CFU/g,大肠埃希菌不得检出
pH(1%水溶液) 2.5–4.0
HPLC检测条件示例:
色谱柱:C18(250 mm × 4.6 mm, 5 μm)
流动相:0.1% 三氟乙酸水溶液 : 甲醇 = 95 : 5
流速:1.0 mL/min
检测波长:220 nm 或 400 nm(PpIX衍生后)
保留时间:~5–7 min
注:药用级需符合 EP/USP/ChP 相关标准
九、关键词(Keywords)
5-氨基乙酰丙酸盐酸盐、5-Aminolevulinic Acid HCl、ALA HCl、δ-ALA、CAS 1066-51-7、光动力疗法、PDT、Levulan、植物生长调节剂、原卟啉IX、血红素前体、化妆品活性成分、氨基酮酸、医药中间体、农用生物刺激素、HPLC标准品、光敏剂前体、四吡咯代谢
如需具体 COA(质检报告)、DMF 状态、或不同纯度等级(95%、98%、99%)的价格对比,可进一步说明
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