吡啶-3-磺酰氯,16133-25-8,富马酸沃诺拉赞中间体,含量99%,3-吡啶磺酰氯

中文名称：吡啶-3-磺酰氯  富马酸沃诺拉赞中间体 富马酸伏诺拉生中间体 含量99%

英文名称：Pyridine-3-sulfonyl chloride

CAS号：16133-25-8 

分子式：C₅H₄ClNO₂S 

分子量：177.61 g/mol 

EINECS号：688-270-1 

常见别名：3-吡啶磺酰氯、嘧啶-3-磺酰氯 

🔬 物理与化学性质

性质 数值/描述

熔点    144 °C     

沸点    284 ℃     

密度    1.488 g/cm³     

吡啶-3-磺酰氯在富马酸沃诺拉赞合成中作为关键医药中间体，参与构建药物分子的核心结构，具体用于与吡咯环衍生物发生亲核取代或磺酰胺化反应，形成连接吡啶和吡咯环的关键磺酰胺键，从而构建沃诺拉赞的主骨架。
其所属片段为“吡啶-3-磺酰基”，作为连接两个芳香环体系（吡啶与吡咯）的桥接结构单元，是形成药物活性构象的重要组成部分。
在富马酸沃诺拉赞的化学结构中，该片段最终存在于分子的中心区域，起到稳定分子构型并增强其与靶点（H⁺/K⁺-ATP酶）结合能力的作用。
此步骤通常出现在以邻氟苯乙酮为起始原料的多步合成路线中，是决定产物纯度与收率的关键环节

酸度系数 (pKa)    -1.77 ± 0.11 (预测值)     

外观    无色至淡黄色液体     

溶解度    在氯仿和甲醇中微溶     

化学稳定性：该化合物对湿气敏感，与水接触会分解并可能产生有毒气体 。

储存条件：建议在惰性气体（如氮气或氩气）保护下，2-8°C冷藏，并保持容器密闭 。

🏭 主要用途与应用领域

吡啶-3-磺酰氯主要作为一个重要的医药中间体，在药物合成中扮演关键角色。

核心应用：它是制备富马酸沃诺拉赞（Vonoprazan Fumarate, 商品名：Takecab）的关键中间体 。富马酸沃诺拉赞是一种钾离子竞争性酸阻滞剂，用于治疗糜烂性食管炎、胃溃疡、十二指肠溃疡等疾病 。

科研应用：在科学研究中，它也用于合成具有抗增殖活性的嘧啶衍生物，这类物质对阴性乳腺癌细胞表现出抑制作用 。

⚗️ 吡啶-3-磺酰氯制备工艺

吡啶-3-磺酰氯的工业化制备方法在不断优化，以下是两种代表性的工艺路径：

传统工艺：以3-吡啶磺酸为原料，与五氯化磷（PCl₅） 在三氯氧磷（POCl₃） 溶剂中加热回流反应。反应完成后，经过中和、萃取、干燥、浓缩等步骤得到产品 。此方法收率较高（文献报道可达94%），但使用了腐蚀性强、污染较大的氯化试剂。

新兴专利工艺：一项2024年的中国发明专利（CN117624037A）披露了一条新的合成路线 。

原料：以3-氨基吡啶为起始物料。

步骤：首先在低温下与亚硝酸钠在盐酸中反应生成重氮盐，随后在低温下与亚硫酸氢钠、氯化亚铜在二氯甲烷体系中反应得到产品。

优势：该方法的优点在于合成路线简单、成本低廉、三废量少、绿色环保，且产品收率和纯度都较高，更适合于工业化大生产

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