它的化学结构是环磺酮分子的核心组成部分。
基本信息
化学结构与特性
这个分子的结构非常有特点,可以看作是 1,3-环己二酮 的一个衍生物:
核心骨架: 一个部分不饱和的六元环(3-环己烯-1-酮),环上有一个羰基(C=O)和一个碳碳双键。
关键官能团: 在羰基的邻位(α-位)连接了一个巯基。这个结构使其同时具有烯酮和硫醇的反应特性。
主要用途:合成环磺酮
“环磺酮酸”(MHA)几乎完全用于合成高效除草剂环磺酮。
环磺酮 是拜耳公司开发的一种对羟基苯基丙酮酸双加氧酶抑制剂类除草剂,是目前全球最主流的玉米田除草剂之一。
合成路径简述:
“环磺酮酸”(MHA)与一个特定的三酮类化合物(如2-氯甲基-4-甲磺基-3-氧代-苯甲酸乙酯)发生亲核取代反应。MHA上的巯基进攻该化合物的氯甲基,通过形成硫醚键,将两个关键片段连接起来,最终经过后续步骤得到环磺酮成品。
这个合成路径是环磺酮工业化生产的核心技术之一,MHA作为核心中间体,其质量和供应至关重要。
重要性总结
关键中间体: “环磺酮酸”是生产明星除草剂环磺酮不可或缺的化学构建模块。
高效除草剂的前体: 环磺酮以其高效、低毒、杀草谱广、对环境相对友好而闻名,能有效防除多种阔叶杂草和禾本科杂草,包括对草甘膦产生抗性的杂草。
专利与市场: 环磺酮的合成工艺,尤其是涉及MHA的步骤,曾是核心专利的一部分。随着专利到期,MHA的生产和供应也成为全球农化行业关注的重点。
与1,3-环己二酮的联系
正如您所看到的,这个“环磺酮酸”与您之前问的1,3-环己二酮在结构上有明显的渊源。1,3-环己二酮很可能是合成“环磺酮酸”的起始原料或重要前体。通过将1,3-环己二酮进行硫化等化学转化,可以制备出2-巯基-3-环己烯-1-酮。
简单来说,它们的关联是:
1,3-环己二酮 → (经过几步化学反应) → 环磺酮酸 → (与其它片段连接) → 环磺酮
关键字: 环磺酮酸;2-氯-3-(2,2,2-三氟乙氧基)甲;
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