辛基苯酚 27193-28-8

辛基苯酚 科学概述

基本信息

• 中文名：辛基苯酚

• 英文名：Octylphenol

• 常见异构体：对-叔辛基苯酚

• CAS号：27193-28-8 (混合物)， 140-66-9(对-叔辛基苯酚)

• 分子式：C₁₄H₂₂O

• 摩尔质量：206.32 g/mol

1. 化学结构与性质

辛基苯酚是烷基酚家族中的一种重要成员，是苯酚的辛基衍生物。

• 结构特征：一个辛基链（-C₈H₁₇）连接在苯酚的苯环上。CAS 27193-28-8通常指代的是辛基链在不同位置（邻位、对位）和不同支链结构（如叔辛基）的混合物，其中最具商业价值和环境健康关注的是对-叔辛基苯酚。

• 对-叔辛基苯酚结构：叔辛基支链（来自二异丁烯）位于苯酚的对位。

物理性质（以对-叔辛基苯酚为例）：

• 外观：白色至淡黄色片状固体或粘稠液体，有特殊的酚类气味。

• 熔点：约 72 - 74 °C。

• 沸点：约 280 °C。

• 溶解性：不溶于水，易溶于大多数有机溶剂，如醇、酮、芳烃。

化学性质：

• 弱酸性：具有酚羟基的弱酸性，可与强碱反应生成盐。

• 反应性：苯环和羟基可以发生典型的酚类反应（如烷基化、缩合），羟基也可以发生酯化、醚化反应。它是合成一系列化学品的重要中间体。

2. 生产与来源

辛基苯酚是完全人工合成的化学品，在自然界中不存在。

• 工业合成：通常由苯酚与二异丁烯在酸性催化剂下通过烷基化反应制得。主要产物即为对-叔辛基苯酚，同时会生成少量邻位异构体。

3. 主要用途

辛基苯酚几乎全部用作合成其他化学品的中间体，其最终产品应用广泛。

1. 表面活性剂：最重要的用途。与环氧乙烷反应生成辛基苯酚聚氧乙烯醚。这类非离子表面活性剂具有良好的乳化、分散和润湿性能，广泛应用于：

• 工业领域：纺织助剂、农药乳化剂、皮革加工、石油开采助剂。

• 个人护理产品：（由于环境顾虑，此用途已大幅减少）。

2. 树脂和聚合物：

• 酚醛树脂：用于生产增粘树脂、油墨树脂和橡胶硫化剂。

• 环氧树脂：用作改性剂或固化剂。

3. 稳定剂：

• 作为抗氧剂和稳定剂，用于塑料、橡胶和石油产品中。

4. 环境行为、安全性与毒性（关键信息）

辛基苯酚，特别是其下游产品辛基苯酚聚氧乙烯醚在环境中的降解行为，使其成为重要的环境污染物。

• 环境持久性与生物累积性：不易生物降解，在水体和沉积物中持久存在。具有疏水性，可在生物体脂肪组织中富集。

• 内分泌干扰活性（最受关注的危害）：

• 辛基苯酚及其乙氧基化物降解产物被证实具有环境雌激素活性。

• 它们能够模拟天然雌激素（如雌二醇），与生物体内的雌激素受体结合，干扰正常的内分泌功能。

• 对野生生物的影响：即使在极低浓度下，也可能导致水生生物（如鱼类、贝类）的性发育异常、生殖能力下降和性别比例改变。

• 对人体健康潜在风险：虽然对人类直接影响的证据不如对水生生物充分，但鉴于其内分泌干扰特性，存在潜在的致癌、生殖和发育毒性风险。因此，各国都对其使用（尤其是在个人护理和日化产品中）进行严格限制。

• 急性毒性：对皮肤和眼睛有刺激性，误食或吸入有害。

法规与限制：

• 欧盟REACH法规等已将其列为高度关注物质，并严格限制其使用。

• 在许多领域，正逐渐被更环保、可生物降解的天然醇系表面活性剂（如脂肪醇聚氧乙烯醚）所取代。

总结

辛基苯酚是一种重要的工业化学品中间体，主要用于生产表面活性剂和树脂。然而，其最主要的特征是作为一种持久性、生物累积性的内分泌干扰物，对生态环境构成显著威胁。当前全球趋势是严格管控其使用并寻找更安全的替代品。在处理和使用时，必须采取严格的安全防护措施，防止其对环境和人体造成暴露。