[S(R)]-N-[(S)-[3,5-Bis(trifluoromethyl)phenyl][2-(diphenylphosphino)phenyl]methyl]-N,2-dimethyl-2-propanesulfinamide

化学品名称解析

• 中文系统命名：(S (R))-N-[(S)-[3,5 - 双 (三氟甲基) 苯基][2-(二苯基膦基) 苯基] 甲基]-N,2 - 二甲基 - 2 - 丙磺酰胺

• 结构差异与核心特征：相比上一化合物，本品在磺酰胺基（-SO₂N-）上引入一个甲基（-CH₃），属于N - 甲基化修饰的手性膦配体。核心结构仍保留手性中心（S/R 构型标注）、膦配体（-PPh₂）、3,5 - 双三氟甲基苯基疏水基团，且 N - 甲基化修饰增强了配体的电子云密度和空间位阻调控能力，是更具针对性的不对称催化配体。

核心作用与功能升级（对比未甲基化类似物）

1. 催化性能升级（N - 甲基化的核心价值）

• 电子效应调控：N - 甲基（供电子基团）使磺酰胺基的电子云密度升高，增强与过渡金属中心的配位稳定性，同时提升膦基（-PPh₂）的电子反馈能力，进而提高催化体系的反应活性（相比未甲基化配体，反应转化率可提升 10%-30%）。

• 空间位阻优化：N - 甲基的引入增加了配体分子的空间位阻，进一步强化手性环境的 “立体识别能力”，使不对称反应的对映体过量值（ee 值）更高（通常≥95%，部分反应可达 99.5% 以上），尤其适用于大位阻底物的立体选择性控制。

• 稳定性提升：N - 甲基化降低了磺酰胺基的氢键供体能力，减少配体分子间的聚集，同时增强了对空气、水分的稳定性（半衰期延长 2-3 倍），更适合工业化连续生产中的重复使用。