S(R)]-N-[(S)-(2-甲基苯基)[2-(二苯基膦)苯基]甲基]-2-叔丁基亚磺酰胺

名称与结构要点

• 规范命名：(S (R))-N-[(S)-(2 - 甲基苯基)[2-(二苯基膦) 苯基] 甲基]-2 - 叔丁基亚磺酰胺（硫手性 S，碳手性 S，P,N 双齿）。

• 结构特征：含二苯基膦（PPh₂）、叔丁基亚磺酰胺（-S (O) N-tBu）、邻甲基苯基与 S - 手性碳，刚性骨架与自适应配位兼顾；邻甲基提供额外空间位阻，可进一步提升立体选择性与底物兼容性。

核心作用与机制

1. 立体选择性强化邻甲基的空间位阻与手性中心协同，稳定特定过渡态，迫使底物按单一立体路径反应，实现产物构型精准控制；相比无邻甲基类似物，对邻位取代芳香族底物的 ee 值可提升 5%–10%。
2. 催化活性与稳定性N,P 双齿配位提升金属中心稳定性与电子反馈，兼容低催化剂负载（0.05%–0.2 mol%），降低工业成本；亚磺酰胺基增强对空气 / 水分的稳定性，便于放大。
3. 底物与反应普适性适配 Rh 催化不对称氢化（酮 / 亚胺→手性醇 / 胺）、Pd 催化不对称偶联（Suzuki、Sonogashira）、Cu 催化不对称加成（1,4 - 加成）等，尤其适合邻甲基芳香族与中低位阻脂肪族底物。