1,8 - 二羟基 - 4,5 - 二硝基蒽醌,化学分子式为 C₁₄H₆N₂O₈,分子量 330.21,CAS 号 129-44-2,分子以蒽醌母核(双苯环稠合醌环)为核心,1、8 位连接羟基(-OH),4、5 位连接硝基(-NO₂),羟基的推电子效应与硝基的吸电子效应形成共轭平衡,赋予其鲜明颜色与特殊化学活性。
外观为鲜艳的橙红色至深红色结晶性粉末,无明显刺激性气味,常温下化学性质稳定。物理性质方面,熔点约 275-278℃(分解),密度约 1.72g/cm³(25℃),因含多个极性基团,微溶于水,易溶于热氢氧化钠溶液(形成钠盐)、热吡啶、N,N - 二甲基甲酰胺,难溶于非极性有机溶剂,储存需置于阴凉干燥处,避免与强还原剂接触以防硝基被还原。
化学性质上,羟基可发生酯化、醚化反应,硝基易被还原为氨基(生成二氨基二羟基蒽醌);醌环受取代基影响,还原反应活性低于氨基蒽醌衍生物。工业上主要通过 1,8 - 二羟基蒽醌在浓硫酸介质中,与硝酸(或硝酸钠)经硝化反应制备,需严格控制反应温度以防母核破坏,产物经结晶提纯后纯度可达 98% 以上。
应用集中在染料与精细化工领域,是合成蒽醌类酸性染料、还原染料的关键中间体,用于制备酸性红、还原紫等染料,适配羊毛、丝绸等蛋白质纤维染色,产物色泽饱满且耐光牢度优异;也用于合成高档有机颜料,适配油墨、塑料着色;此外,因其特殊的光吸收特性,还可作为光致变色材料中间体,在功能性材料领域有潜在应用。
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