苯醚酮 119851-28-4 2-氯-4-(4-氯苯氧基)苯乙酮

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2-氯-4-(4-氯苯氧基)苯乙酮‌

‌英文名‌：2-Chloro-4-(4-chlorophenoxy)acetophenone
‌CAS号‌：119851-28-4

‌分子式‌：C₁₄H₁₀Cl₂O₂

‌分子量‌：293.14 g/mol

‌1. 化学结构‌

• ‌核心结构‌：苯乙酮（乙酰苯）骨架，2位被氯取代，4位通过氧原子连接一个4-氯苯基（形成苯醚结构）。

• ‌官能团‌：

• 酮羰基（C=O，可参与亲核加成、还原等反应）。

• 两个氯原子（可发生亲核取代或金属偶联反应）。

• 苯氧基醚键（化学性质稳定，但强酸/碱下可能断裂）。

‌2. 物理性质‌

• ‌外观‌：白色或类白色结晶性固体。

• ‌溶解性‌：

• 易溶于有机溶剂（如丙酮、乙醇、氯仿、DMF）。

• 几乎不溶于水。

• ‌光谱特征‌：

• ¹H NMR：苯环氢多重峰（δ 6.5–8.0），乙酰基甲基单峰（δ 2.5–3.0）。

• ¹³C NMR：羰基碳（δ ~190），苯环碳（δ 110–150）。

• ‌IR‌：羰基吸收峰约1680 cm⁻¹，苯环特征峰（1600–1450 cm⁻¹）。

‌3. 化学性质‌

• ‌反应性‌：

• 与亲核试剂（如胺、醇）发生SNAr反应（需催化）。

• 与格氏试剂（RMgX）加成生成叔醇。

• 还原为仲醇（NaBH₄）或亚甲基（Clemmensen还原）。

1. ‌羰基反应‌：

2. ‌氯原子取代‌：

3. ‌苯氧基键断裂‌：需强酸（如HBr/AcOH）或强碱（如熔融NaOH）。

• ‌稳定性‌：

• 对光、热较稳定，但需避光保存以防分解。