(S)-(+)-3-羟基四氢呋喃

中文名称(S)-(+)-3-羟基四氢呋喃中文同义词S(+)-3-羟基四氢呋喃;(S)-(+)3-羟基-四氢呋喃;S-3-羟基四氢呋喃;(S)-(+)-3-羟基四氢呋喃;(S)-(+)-羟基四氢呋喃;MT57(FEQ)P1710001,S-3-羟基四氢呋喃;无色或淡黄色液体;S-(+)-3-羟基哌啶英文名称(S)-(+)-3-Hydroxytetrahydrofuran英文同义词(S)-TETRAHYDROFURAN-3-OL;(S)-(+)-TETRAHYDRO-3-FURANOL;(S)-(+)-3-HYDROXYTETAHYDROFURAN;(S)-(-)-3-HYDROXYTETRAHYDROFURAN;(3S)-oxolan-3-ol;(2S)-1,4-Epoxy-2-hydroxybutane,(3S)-Tetrahydrofuran-3-ol,(3S)-Oxolan-3-ol;AfatinibintermediateB;(S)-(+)-3-Hydroxytetrahydrofuran,ee:95%CAS号86087-23-2分子式C4H8O2分子量88.11EINECS号425-090-2相关类别呋喃类;呋喃;四氢呋喃系列;化工中间体;阿法替尼中间体;阿法替尼与安普那韦共用中间体;通用试剂;阿法替尼中间体;抗癌类;恩格列净中间体一;Alcohols,HydroxyEstersandDerivatives;StartingRawMaterials&Intermediates;Smallmolecule;TetrahydrofuranSeries;ChiralReagents;Furans;ChiralBuildingBlocks;SimpleAlcohols(Chiral);SyntheticOrganicChemistry;医药中间体;中间体;杂环砌块;Afatinibintermediate;医药原料;其他原料;原料药及中间体;化学试剂;医药;杂质对照品;恩格列净中间体;ChiralCompounds;bc0001Mol文件86087-23-2.mol结构式(S)-(+)-3-羟基四氢呋喃性质沸点80°C/15mmHg(lit.)比旋光度18.5º(c=2MeOH)密度1.103g/mLat25°C(lit.)蒸气压47Paat25℃折射率n20/D1.45(lit.)闪点175°F储存条件Keepindarkplace,Sealedindry,RoomTemperature溶解度可溶于氯仿、甲醇（少许）酸度系数(pKa)14.49±0.20(Predicted)形态液体比重1.11颜色透明无色至淡黄色旋光度(OpticalRotation)[α]20/D+17.5°,c=2.4inmethanol水溶解性solubleBRN4652609稳定性稳定的。易燃。与强氧化剂不相容。InChIKeyXDPCNPCKDGQBAN-BYPYZUCNSA-NLogP-0.784at22℃andpH6.8表面张力72mN/mat1g/Land25℃CAS数据库86087-23-2(CASDataBaseReference)(S)-(+)-3-羟基四氢呋喃用途与合成方法简介(S)-(+)-3-羟基四氢呋喃为无色至淡黄色透明液体，可用作化学发光分析检测试剂。用途抗爱滋病药物安普那韦的合成需要两个重要中间体,其中之一就是(S)-(+)-3-羟基四氢呋喃。可以通过二氢呋喃的不对称硼氢化或氢硅化,4-氯3-羰基丁酸酯的不对称氢化还原-分子内醚化,3-羟基四氢呋喃消旋体的酶拆分法等方法合成,但多数情况下产物的光学纯度不够。制备制备L-苹果酸二甲酯2：取30gL-苹果酸(0.224mol)溶于90ml甲醇中，冷却至-10℃，搅拌下滴加39ml二氯亚砜(0.55mol)，1.5h滴加完。室温下搅拌4h，再加热回流1h停止反应。减压浓缩，加入125ml20％的碳酸钠溶液，调节pH＝7。用乙酸乙酯萃取3次，每次100ml。合并乙酸乙酯层，无水硫酸镁干燥，减压浓缩，得到无色油状液体33.68g，产率93％。制备丁三醇3：32.4gL-苹果酸二甲酯(0.2mol)溶于100ml甲醇中，加入8.48g硼氢化钾(0.16mol)和17g氯化锂(0.4mol)，加热回流。以后每20min补加4.24g硼氢化钾(0.08mol)，共加5次。加毕继续回流3h，TLC检测无原料点，停止反应。将大量的固体先过滤除去，滤液用硫酸调节PH值至3，将析出的固体再次过滤除去，减压浓缩。将所得到的固液混合物再用20ml乙酸乙酯和20ml乙醇稀释、搅拌、过滤。滤液减压浓缩得21g黄色粘稠状液体。制备(S)-(+)-3-羟基四氢呋喃4：将上一步所得粗品加入一水合对甲苯磺酸2g(0.01mol)，加热溶解并继续升温至200℃。减压分馏(87℃/22mmHg)，收集黄色油状液体7.6g，两步产率43％。用途(S)-(+)-3-羟基四氢呋喃可用于晚期非小细胞肺癌(NSCLC)的一线治疗及HER2阳性的晚期乳腺癌患者原料药阿法替尼的中间体，是阿法替尼中间体。