1,5 - 萘二胺(1,5-Naphthalenediamine)是萘环 1 位与 5 位连有氨基(-NH₂)的芳香族化合物,化学式为 C₁₀H₁₀N₂,分子量 158.20,外观为白色至淡红色针状结晶或粉末,暴露于空气、光照或受热时易氧化变色(逐渐变为棕色至深褐色),无明显异味,熔点 187-189℃,沸点约 360℃,易溶于乙醇、乙醚、氯仿等有机溶剂,在热水中溶解度较高(20℃时冷水微溶,80℃以上热水易溶),溶于稀酸可形成稳定盐类。其分子中两个氨基处于萘环对位(1,5 位),空间位阻小,氨基反应活性高,易参与酰化、重氮化等反应。
制备主要以 1,5 - 二硝基萘为原料,通过还原反应制得:工业上常用铁粉还原法(在盐酸或乙酸介质中,铁粉将硝基还原为氨基),或催化加氢还原法(以钯 / 碳为催化剂,氢气还原硝基),反应完成后经中和、结晶、重结晶纯化,可获得纯度 98% 以上的产品;也可通过萘的定向硝化(控制条件生成 1,5 - 二硝基萘)再还原,需严格控制硝化温度与试剂配比,减少异构体杂质。
核心应用集中在染料与材料领域:染料工业中,是合成偶氮染料、蒽醌染料的关键中间体,用于制备红色、蓝色等深色染料,适用于棉、毛织物及皮革染色,也用于合成荧光染料;材料科学中,作为单体用于制备耐高温聚酰亚胺树脂、聚酰胺树脂,此类树脂具有优异的热稳定性与机械性能,可用于航空航天、电子元件封装;此外,在医药领域,可作为药物合成中间体,用于研发抗肿瘤、抗炎类药物。
储存需密封避光,置于阴凉干燥处,隔绝空气以防氧化变色,远离高温、明火与强氧化剂(如硝酸、高锰酸钾),防止发生氧化反应。其具有一定刺激性,操作时需佩戴防护手套与口罩,避免皮肤直接接触及吸入粉尘,废弃处理需符合环保标准,防止污染水体与土壤。
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