5-氯代水杨酸 321-14-2 2-羟基-5-氯苯甲酸

5-氯代水杨酸

1. ‌基本信息‌

‌中文名‌：5-氯代水杨酸

‌英文名‌：5-Chlorosalicylic Acid

‌化学式‌：C7H5ClO3

‌分子量‌：172.57 g/mol

‌CAS号‌：321-14-2

2. ‌结构特点‌

5-氯代水杨酸是水杨酸的衍生物，结构为水杨酸（邻羟基苯甲酸）的苯环5号位被氯原子取代。其官能团包括羧基（-COOH）和酚羟基（-OH），具有芳香酸和酚的双重性质。

（-OH），具有芳香酸和酚的双重性质

3. ‌物理性质‌

‌外观‌：白色至类白色结晶性粉末

‌熔点‌：约172-176°C

‌溶解性‌：微溶于冷水，易溶于热水、乙醇、乙醚等有机溶剂

4. ‌化学性质‌

‌酸性‌：因羧基和酚羟基的存在，显弱酸性，可与碱反应生成盐。

‌反应性‌：

羧基可参与酯化、酰胺化等反应。

酚羟基易被氧化，可发生醚化或取代反应。

氯原子可进一步被亲核试剂取代（如水解、氨解）。

5. ‌合成方法‌

‌直接氯化法‌：水杨酸在酸性条件下与氯气或氯化试剂（如硫酰氯）反应，选择性氯代生成5-氯代水杨酸。

‌重氮化法‌：以5-氨基水杨酸为原料，经重氮化-桑德迈尔反应引入氯原子。

6. ‌应用领域‌

‌医药中间体‌：用于合成抗菌剂等。

‌染料工业‌：作为偶氮染料或功能染料的原料。

‌有机合成‌：构建含氯芳环结构的重要砌块。

7. ‌安全与储存‌

‌毒性‌：对皮肤、眼睛有刺激性，操作时需佩戴防护用具。

‌储存‌：避光、密封保存于阴凉干燥处，远离氧化剂和强碱。