苯酚,又名石炭酸、羟基苯,是最简单的酚类有机物,一种弱酸。常温下为一种无色晶体,有毒。苯酚是一种常见的化学品,是生产某些树脂、杀菌剂、防腐剂以及药物(如阿司匹林)的重要原料。苯酚有腐蚀性,常温下微溶于水,易溶于有机溶液;当温度高于65℃时,能跟水以任意比例互溶。其溶液沾到皮肤上可用酒精洗涤,苯酚暴露在空气中呈粉红色。
二、分子结构
苯酚分子由一个羟基直接连在苯环上构成。
由于苯环的稳定性,这样的结构几乎不会转化为酮式结构 。
苯酚共振结构如右上图。酚羟基的氧原子采用sp2杂化,提供一对孤电子与苯环的6个碳原子共同形成离域键。大π键加强了烯醇的酸性,羟基的推电子效应又加强了O-H键的极性,因此苯酚中羟基的氢可以电离出来。
苯酚盐负离子则有如右下图共振结构:
摩尔折射率:28.13
摩尔体积(m3/mol):87.8
等张比容(90.2K):222.2
表面张力(dyne/cm):40.9
极化率:11.15
三、物流性质
相对蒸气密度(空气=1):3.24
折射率1.5418
饱和蒸气压(kPa):0.13(40.1℃)
燃烧热(kJ/mol):3050.6
临界温度(℃):419.2
临界压力(MPa):6.13
辛醇/水分配系数的对数值:1.46
爆炸上限%(V/V):8.6
引燃温度(℃):715
爆炸下限%(V/V):1.7
溶解性:可混溶于醚、氯仿、甘油、二硫化碳、凡士林、挥发油、强碱水溶液。常温时易溶于乙醇、甘油、氯仿、乙醚等有机溶剂,室温时稍溶于 水,与大约8%水混合可液化,65℃以上能与水混溶,几乎不溶于石油醚。
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