乙酰克里定

中文名称

乙酰克里定

中文同义词

乙酰克里定;3-奎宁环基乙酸酯;1-氮杂双环[2.2.2]辛-3-基乙酸酯;醋克立定;(3R)-1-氮杂双环[2.2.2]辛-3-基乙酸酯;1-氮杂双环环[2.2.2]-3-乙酸辛酯;化合物 T19870;化合物ACECLIDINE

英文名称

Aceclidine

英文同义词

1-AZABICYCLO[2.2.2]OCTAN-3-OL, ACETATE (ESTER);3-Acetoxyquinuclidine;Acetic acid 1-azabicyclo[2.2.2]octane-3-yl ester;Acetic acid quinuclidin-3-yl ester;Quinuclidine-3-ol acetate;quinuclidin-3-yl acetate;1-azabicyclo[2.2.2]octan-3-yl acetate;3-Quinuclidinol acetate ester

CAS号

827-61-2

分子式

C9H15NO2

分子量

169.22

EINECS号

212-574-1

相关类别

有机化工原料

Mol文件

827-61-2.mol

结构式



乙酰克里定 性质

沸点

298.52°C (rough estimate)

密度

1.0873 (rough estimate)

折射率

1.4780 (estimate)

储存条件

Sealed in dry,Store in freezer, under -20°C

酸度系数(pKa)

9.22±0.33(Predicted)

形态

<34°C 固体,>36°C 液体

颜色

米白色至浅黄色

InChI

InChI=1S/C9H15NO2/c1-7(11)12-9-6-10-4-2-8(9)3-5-10/h8-9H,2-6H2,1H3

InChIKey

WRJPSSPFHGNBMG-UHFFFAOYSA-N

SMILES

N12CCC(CC1)C(OC(=O)C)C2

乙酰克里定 用途与合成方法

用途

乙酰克里定和低浓度的选择性α-2肾上腺素受体激动剂(α-2激动剂或α-2肾上腺素激动剂)，如法多米定(fadolmidine)、溴莫尼定或胍法辛的组合能够达到期望的缩瞳效果，可用于治疗远视眼。

生产方法 



1619-34-7





827-61-2

A. (RS)-3-乙酰氧基奎宁环的合成 将(RS)-3-奎宁环醇（25g，0.2mol）溶于吡啶（100ml）中，缓慢加入乙酸酐（100ml）。反应混合物于50℃搅拌4小时，随后在室温下静置15小时。反应完成后，减压蒸馏除去吡啶及过量乙酸酐。所得浅棕色油状物溶于水（25ml）中，用饱和碳酸钾溶液调节至弱碱性。随后用氯仿（5×50ml）萃取产物，合并有机相并用无水碳酸钾干燥。减压浓缩有机相，残余物经蒸馏纯化，得到无色液体(RS)-3-乙酰氧基奎宁环20.6g（收率62%）。 1H-NMR（CDCl3）δ: 1.31-2.01（m, 6H）, 2.11（s, 3H, OCOCH3）, 2.62-2.95（m, 5H）, 3.18-3.31（m, 1H）, 4.80（m, 1H, 3H）。

参考文献：

[1] Patent: US5387409, 1995, A

类别

有毒物品

毒性分级

高毒

急性毒性

皮下-大鼠LD50:225毫克/公斤;口服-小鼠 LD50: 165 毫克/公斤

可燃性危险特性

可燃;加热分解释放有毒氮氧化物烟雾

储运特性

库房通风低温干燥

灭火剂

干粉、泡沫、砂土和水