结构类似 (R)- 或 (S)- 叔丁基亚磺酰胺,只是氮上连的是一个复杂杂环取代基。
可与醛、酮发生 不对称亚胺化 / 曼尼希型反应,引入手性中心,用于合成:
手性胺
手性氨基醇
含氟、含氧杂环的手性药物分子
–CF₂SO₂Ph 是一个 稳定但反应性可控的二氟甲基化试剂前体:
可通过还原、取代等方式,把 CF₂ 片段转移到目标分子中;
苯磺酰基可作为离去基团或后续转化的手柄。
常用于向药物分子中引入 CF₂ 基团,以改善:
代谢稳定性
脂溶性
生物活性(受体亲和力、酶抑制活性等)
氧杂环丁烷是近年来药物化学里很热门的 “刚性甲基” 或 “构象限制” 替代基团:
能增加分子刚性,提高选择性;
改善药代动力学性质(如溶解度、代谢稳定性)。
这个化合物可以作为 3 - 取代氧杂环丁 - 3 - 胺 的前体:
脱除亚磺酰基(如用酸或还原)可得到相应的 手性胺;
进一步官能团化,可得到各种氧杂环丁烷取代的药物分子或中间体。
合成 含氟、含氧杂环的手性胺类药物(如中枢神经、抗炎、抗病毒等方向的候选分子);
作为 药物候选物的关键中间体,用于引入:
手性中心
氧杂环丁烷骨架
二氟甲基或相关含氟片段
用于制备 PROTAC、分子胶 等新型药物分子中的连接链或骨架单元(如果后续被进一步官能团化)。
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