1-(2-fluoro-5-(trifluoromethyl)phenyl)piperazine hydrochloride

一、作为药物合成的关键中间体（核心用途）

1. 中枢神经系统药物

• 抗抑郁药、抗焦虑药、抗精神病药：芳基哌嗪是 5 - 羟色胺（5-HT）受体、多巴胺（DA）受体调节剂的经典药效团，氟和三氟甲基的引入可显著优化药物的脂溶性、血脑屏障通透性和代谢稳定性。

• 5-HT₁A/5-HT₂ 受体调节剂：这类药物常用于治疗抑郁症、强迫症、偏头痛等疾病。

2. 外周受体阻滞剂

• α₁- 肾上腺素受体阻滞剂：用于治疗高血压、良性前列腺增生等疾病，氟取代基可提升受体结合的选择性。

3. 其他靶向药物

• 抗炎药、抗过敏药：通过修饰哌嗪环或芳环，可开发针对组胺 H₁ 受体、白三烯受体的拮抗剂。

二、潜在的生物活性分子（基于结构推断）

• 5-HT 受体亲和力：对 5-HT₁A 受体有部分激动或拮抗活性，具备潜在的抗焦虑、镇静作用。

• α- 肾上腺素受体阻断活性：可抑制血管平滑肌收缩，具有潜在的降压效果。

• 代谢稳定性优势：氟原子和三氟甲基能降低芳环的氧化代谢速率，延长体内作用时间。

三、有机合成与构效关系（SAR）研究工具

1. 有机合成中的反应特性

• 哌嗪环的氮原子可发生烷基化、酰化、磺酰化反应，引入不同的药效基团；

• 芳环上的氟位点可作为定位基，参与 Suzuki、Ullmann 等偶联反应，构建更复杂的多环分子。

2. 构效关系研究价值

• 作为氟取代效应的研究模型：对比不同氟取代位点（邻位、间位、对位）的芳基哌嗪化合物，可明确氟原子对受体结合活性、药代动力学性质的影响规律；

• 三氟甲基的疏水作用研究：三氟甲基的强疏水特性对提升靶点亲和力的贡献，可通过该化合物与无三氟甲基类似物的活性对比来验证。