DSPE-PEG-SS-NHS，二硬脂酰基磷脂酰乙醇胺-聚乙二醇-双硫键-活性酯

DSPE-PEG-SS-NHS（二硬脂酰基磷脂酰乙醇胺-聚乙二醇-二硫键-N-羟基琥珀酰亚胺酯）

1. 中英文名称

英文全称：1,2-Distearoyl-sn-glycero-3-phosphoethanolamine-Polyethylene Glycol-SS-N-Hydroxysuccinimide Ester
英文缩写：DSPE-PEG-SS-NHS
中文名称：二硬脂酰基磷脂酰乙醇胺-聚乙二醇-二硫键-N-羟基琥珀酰亚胺酯。

2. 详细介绍

DSPE-PEG-SS-NHS是一种具有双亲性、还原响应性和活性酯功能的高分子材料，主要由二硬脂酰基磷脂酰乙醇胺（DSPE）、聚乙二醇（PEG）链、二硫键（-SS-）和N-羟基琥珀酰亚胺酯（NHS）四个核心部分组成。其中，NHS是一种常用的羧基活化试剂，NHS活化的酯键具有很高的反应活性，能够在温和条件下与氨基（-NH2）发生酰胺化反应，无需额外添加活化试剂，因此DSPE-PEG-SS-NHS常被用作靶向配体（如抗体、多肽、蛋白质）与纳米载体的偶联桥梁。

结构特点上，该化合物的分子结构为“DSPE-PEG-SS-NHS”，DSPE的疏水性长链和PEG的亲水性链形成双亲性结构，使其能够自组装形成纳米载体或嵌入其他脂质基纳米载体中；二硫键位于PEG链和NHS之间，赋予化合物还原响应性，可在肿瘤微环境的还原条件下断裂；NHS作为活性官能团，为靶向配体的偶联提供了便捷的反应位点。与未活化的羧基化合物（如DSPE-PEG-SS-COOH）相比，DSPE-PEG-SS-NHS的反应活性更高，偶联反应条件更温和（常温、中性pH值），偶联效率更高，能够有效减少靶向配体的活性损失，因此在纳米药物递送系统的靶向修饰中具有显著优势。

合成方法通常以DSPE-PEG-SS-COOH为前驱体，通过羧基与NHS的酯化反应制备。具体步骤如下：首先，将DSPE-PEG-SS-COOH溶解于适当的有机溶剂（如二氯甲烷、N,N-二甲基甲酰胺DMF）中，加入过量的NHS和脱水剂（如1-(3-二甲氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺盐酸盐EDC·HCl），在室温下搅拌反应一定时间（通常为4-24小时）；反应过程中，EDC·HCl作为脱水剂，能够活化羧基，促进羧基与NHS的酯化反应，形成稳定的NHS酯；反应结束后，通过旋转蒸发去除有机溶剂，再利用柱层析或透析法纯化产物，去除未反应的NHS、EDC·HCl等杂质，得到高纯度的DSPE-PEG-SS-NHS。合成过程中需要注意控制反应物的摩尔比（通常DSPE-PEG-SS-COOH:NHS:EDC·HCl = 1:2-5:2-5）和反应时间，以确保羧基的充分活化；同时，由于NHS酯对水敏感，反应体系应保持干燥，避免水分导致NHS酯水解。

理化性质方面，DSPE-PEG-SS-NHS为白色或类白色粉末，易溶于氯仿、甲醇、DMF、DMSO等有机溶剂，在水中具有一定的分散性，但NHS酯基团在水溶液中易水解，因此应尽量在有机溶剂中进行反应和储存。其分子量由PEG链的长度决定（常见PEG分子量为2000-10000 Da），分子量越大，水溶性和抗清除能力越强。该化合物具有良好的生物相容性，DSPE和PEG链在体内可被生物降解和代谢；二硫键在正常生理环境中稳定，在肿瘤微环境的高谷胱甘肽浓度下可快速断裂；NHS酯的半衰期较短，在水溶液中（pH 7.4，37℃）通常为几分钟到几小时，因此在使用时需现配现用，避免提前水解。

应用领域主要用于肿瘤靶向纳米药物递送系统的构建，作为靶向配体与纳米载体的偶联试剂。例如，在脂质体的靶向修饰中，将DSPE-PEG-SS-NHS嵌入脂质体的双层膜中，利用其NHS酯与靶向配体（如cRGD肽、CD44抗体）中的氨基发生酰胺化反应，实现靶向配体在脂质体表面的共价连接，得到肿瘤靶向还原响应性脂质体。该脂质体在体内循环时，借助PEG的“隐形”作用延长循环时间，通过靶向配体与肿瘤细胞表面受体的特异性结合实现靶向富集和内化；进入肿瘤细胞后，在细胞质中高浓度谷胱甘肽的作用下，二硫键断裂，脂质体结构破坏，快速释放出包载的药物，提高肿瘤治疗效果。此外，DSPE-PEG-SS-NHS还可用于修饰胶束、纳米粒、树枝状大分子等其他纳米载体，实现多种药物（化疗药物、基因药物、光动力治疗药物）的靶向协同递送。

注意事项：DSPE-PEG-SS-NHS应密封保存在干燥、避光、阴凉的环境中，避免与水、高温、强氧化剂接触，以防NHS酯水解和二硫键氧化。在使用过程中，应选择合适的有机溶剂（如DMF、DMSO）溶解该化合物，反应体系需严格脱水；与靶向配体进行偶联反应时，应控制反应pH值（通常为7.0-8.0）和反应温度（室温），以提高偶联效率和减少靶向配体的活性损失。此外，该化合物用于体内实验前，需进行充分的纯化，去除残留的小分子杂质，同时进行生物相容性和毒性检测，确保使用安全。

用途：科研

包装：瓶装

产地：西安瑞禧生物科技有限公司  

关于我们：

西安瑞禧生物科技有限公司是一家专注于新型功能材料与生物试剂研发、生产及销售的科技型企业。公司产品涵盖纳米材料、荧光微球、高分子材料、功能性修饰载体以及相关定制化服务，广泛应用于生物医学研究、体外诊断、药物递送、材料科学等领域。瑞禧生物依托技术团队和实验平台，能够为科研机构与企业提供产品和个性化解决方案。公司始终坚持“创新驱动，品质为先”的理念，致力于推动科研与产业应用的融合发展，为客户提供专业、稳定和可靠的材料支持与技术服务。 

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