DSPE-Se-Se-PEG-MAL，二硬脂酰基磷脂酰乙醇胺-双硒键-聚乙二醇-马来酰亚胺

DSPE-Se-Se-PEG-MAL，即二硬脂酰基磷脂酰乙醇胺-双硒键-聚乙二醇-马来酰亚胺，是一种在分子末端引入马来酰亚胺活性基团的功能化磷脂聚合物。其在保留DSPE-Se-Se系列化合物疏水自组装性、双硒键响应性及聚乙二醇亲水性的基础上，通过马来酰亚胺基团的特异性反应活性，实现与靶向分子的精准偶联，广泛应用于靶向药物递送系统的构建。该化合物的分子结构呈现典型的“疏水-连接-亲水-活性端基”四段式结构，各部分协同作用，赋予其独特的物理化学性质和生物功能。

结构层面，疏水端仍为二硬脂酰基磷脂酰乙醇胺（DSPE），其两个C18饱和脂肪酸链能够提供强大的疏水相互作用，是分子自组装形成纳米载体的核心驱动力；中间连接部分为双硒键（-Se-Se-），该基团对氧化还原环境具有高度敏感性，在肿瘤组织、炎症部位等活性氧富集的微环境中可发生断裂，触发载体结构解体并释放药物；亲水部分为聚乙二醇（PEG）链，PEG的亲水性可降低纳米载体的表面张力，减少蛋白质吸附和网状内皮系统的吞噬，延长体内血液循环时间；分子的末端为马来酰亚胺（MAL）基团，马来酰亚胺中的不饱和双键能够与含巯基（-SH）的生物分子（如抗体、多肽、酶等）发生迈克尔加成反应，形成稳定的硫醚键，从而实现靶向分子的共价接枝，赋予载体靶向识别能力。

物理化学性质上，DSPE-Se-Se-PEG-MAL为淡黄色至黄色粉末，熔点约为55-70℃，相较于DSPE-Se-Se-MPEG，由于马来酰亚胺基团的引入，其极性略有增强。该化合物的溶解性与分子量密切相关，低分子量（PEG分子量2000-5000 Da）产物可溶于甲醇、乙醇、二甲基亚砜（DMSO）等极性溶剂，中高分子量（PEG分子量5000-10000 Da）产物在上述溶剂中溶解度稍低，但可通过加热或超声辅助溶解。在水溶液中，该化合物可自组装形成粒径为50-200 nm的纳米胶束或脂质体，其粒径分布均匀，zeta电位通常为-10至-20 mV，具有良好的胶体稳定性。此外，马来酰亚胺基团的活性受pH值影响较大，在pH 6.5-7.5的生理环境下活性高，能够高效地与巯基化合物反应，而在酸性或碱性条件下活性会显著降低。

合成过程主要包括三步反应：首先，以DSPE和含双硒键的二异氰酸酯化合物为原料，通过氨基与异氰酸酯的加成反应，在DSPE分子上引入双硒键，得到DSPE-Se-Se-中间体；其次，将聚乙二醇（PEG）的一端进行羟基活化（如转化为对甲苯磺酸酯），然后与DSPE-Se-Se-中间体进行亲核取代反应，实现PEG链的接枝，得到DSPE-Se-Se-PEG-OH；最后，将DSPE-Se-Se-PEG-OH与马来酰亚胺丙酸酐等含马来酰亚胺基团的酰化试剂进行酯化反应，在PEG链的另一端引入马来酰亚胺基团，经柱层析纯化后得到目标产物DSPE-Se-Se-PEG-MAL。在合成过程中，需要严格控制反应温度和pH值，以避免马来酰亚胺基团的水解和双硒键的氧化。

应用方面，DSPE-Se-Se-PEG-MAL的核心优势在于其靶向修饰能力，主要用于构建主动靶向纳米药物递送系统。例如，将针对肿瘤细胞表面特异性抗原的单克隆抗体（如赫赛汀、西妥昔单抗等）通过巯基与马来酰亚胺基团的反应偶联到DSPE-Se-Se-PEG-MAL自组装形成的纳米载体表面，得到靶向肿瘤细胞的纳米药物。该载体在体内循环过程中，可通过抗体与抗原的特异性结合，精准识别并富集于肿瘤组织，随后在肿瘤微环境的活性氧作用下，双硒键断裂，快速释放药物，实现对肿瘤细胞的精准杀伤，同时降低药物对正常组织的损伤。此外，该化合物还可用于构建靶向炎症部位、干细胞等的递送系统，在免疫治疗、再生医学等领域也具有重要的应用价值。

用途：科研

包装：瓶装

产地：西安瑞禧生物科技有限公司  

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