DSPE-Se-Se-PEG-Cy5 二硬脂酰基磷脂酰乙醇胺-双硒键-聚乙二醇-花菁素cy5
DSPE-Se-Se-PEG-Cy5,即二硬脂酰基磷脂酰乙醇胺-双硒键-聚乙二醇-花菁素cy5,是一种将荧光染料花菁素Cy5与功能化磷脂聚合物共价偶联的荧光探针材料。该化合物融合了DSPE的疏水自组装性、双硒键的氧化还原响应性、PEG的亲水性及Cy5的荧光成像功能,能够在实现药物递送的同时,对病变部位进行精准成像和疗效监测,是一种典型的“诊疗一体化”生物材料,在精准医学领域具有重要的应用价值。
结构上,DSPE-Se-Se-PEG-Cy5呈现“疏水-连接-亲水-荧光”的四段式结构,各功能片段分工明确、协同作用:疏水端为二硬脂酰基磷脂酰乙醇胺(DSPE),其两个长链硬脂酰基提供强大的疏水相互作用,使分子能够在水溶液中自组装形成纳米胶束或脂质体,为包裹疏水性药物提供疏水内核;中间连接部分为双硒键(-Se-Se-),具有高度的氧化还原敏感性,在肿瘤组织、炎症部位等活性氧富集的微环境中可发生断裂,实现药物的可控释放和荧光信号的响应性增强;亲水部分为聚乙二醇(PEG)链,PEG的亲水性可显著改善化合物的水溶性和胶体稳定性,同时其“隐形”效应能够减少网状内皮系统的识别与清除,延长载体在体内的血液循环时间,提高病变部位的富集量;末端为花菁素Cy5荧光染料,Cy5是一种近红外荧光染料,激发波长约为649 nm,发射波长约为670 nm,具有荧光量子产率高、光稳定性好、组织穿透深度深等优点,可用于活体荧光成像,实现对病变部位的精准定位和追踪。
物理化学性质方面,DSPE-Se-Se-PEG-Cy5为深蓝色粉末,熔点约为60-75℃,分子量可根据PEG的聚合度调控,常见范围为3000-10000 Da。该化合物具有良好的两亲性,可溶于甲醇、乙醇、二氯甲烷、氯仿、DMSO等极性有机溶剂,难溶于非极性溶剂和冷水,在温水或生理盐水中经超声分散后可形成稳定的纳米胶束,粒径通常在70-250 nm之间,zeta电位为-15至-25 mV。由于Cy5染料的引入,该化合物的溶液呈现明显的深蓝色,在近红外光激发下会发出强烈的红色荧光,其荧光强度与浓度呈良好的线性关系,可用于定量分析。此外,双硒键的断裂会导致聚合物结构的变化,进而影响Cy5染料的微环境,使荧光强度发生显著变化,因此可通过监测荧光信号的变化来判断药物的释放情况。该化合物对光和氧化环境较为敏感,长期暴露在阳光下或空气中可能会导致Cy5染料的光漂白和双硒键的氧化,因此需要避光、密封储存。
合成过程主要包括三步反应:第一步,合成DSPE-Se-Se-PEG-NHS中间体,参考DSPE-Se-Se-PEG-NHS的合成方法,得到带有NHS活性酯端基的DSPE-Se-Se-PEG-NHS;第二步,Cy5染料的氨基化修饰,将花菁素Cy5与乙二胺等二元胺化合物反应,在Cy5分子上引入氨基,得到Cy5-NH2;第三步,荧光染料的偶联,将DSPE-Se-Se-PEG-NHS与Cy5-NH2在中性至弱碱性条件下发生酰胺化反应,通过NHS活性酯与氨基的特异性反应,实现Cy5染料在PEG链末端的共价偶联,经柱层析(如凝胶渗透色谱)、透析、冷冻干燥等方法纯化后,得到高纯度的DSPE-Se-Se-PEG-Cy5。在合成过程中,需要严格控制反应条件,如反应温度、pH值和原料摩尔比,以提高偶联效率和产物纯度,同时避免Cy5染料的光漂白和双硒键的氧化。
用途:科研
包装:瓶装
产地:西安瑞禧生物科技有限公司

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关键字: DSPE-Se-Se-PEG-Cy5;二硬脂酰基磷脂酰乙醇胺-双硒键-聚乙二醇;
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