异喹啉 - 7 - 基:常见于生物活性分子(激酶抑制剂、GPCR 配体等)的芳环骨架
肼(–NH–NH–):可作为连接链或进一步转化为腙、三唑等杂环
二叔丁氧羰基(Boc₂)保护的肼:典型的保护基策略,便于在合成中稳定肼基、控制反应位点
作为含异喹啉骨架的肼类中间体,用于构建:
潜在的激酶抑制剂
GPCR、酶抑制剂等小分子库中的芳杂环 - 肼 / 腙类化合物
通过脱保护(去掉两个 Boc)得到 1-(异喹啉 - 7 - 基) 肼,再与:
羰基化合物反应生成腙(hydrazone)
羧酸 / 酰氯反应生成酰肼(acylhydrazide)
醛 / 酮 + 炔等参与环加成,构建三唑等杂环
肼基脱保护后,可以进一步发生:
氧化偶联、环化反应,构建各种含氮杂环
作为亲核试剂,对酯、卤代物等进行取代,引入异喹啉 - 7 - 基肼片段
异喹啉环本身也可以进行:
卤代、硝化、Suzuki 等芳环官能团化,扩展结构多样性
在高通量 / 组合化学中,作为一个预先构建好的杂环砌块,用于快速组装大量类似物,进行构效关系(SAR)研究。
目前公开文献 / 数据库中,这个二叔丁氧羰基保护的化合物本身,通常不作为最终药物或药理活性分子出现,而是:
出现在合成路线里,作为关键中间体
真正的活性评价,一般是在脱保护或进一步衍生化之后的分子上进行
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