可被氧化为 亚砜 / 砜(提高极性、改善溶解度或作为氢键受体)
可发生 脱硫 / 氢解 去除苄基(常见条件:Raney Ni 或 Pd/C + H₂),得到 3 - 甲基 - 4 - 巯基吡啶(或进一步转化为其他取代基)
可作为离去基团参与偶联 / 取代(视具体体系而定)
4 - 位已被 BnS–占据,常见修饰位点是 2/6 - 位(易发生亲核芳香取代 SNAr,尤其在有吸电子基或金属化条件下)
也可通过 金属化(如锂化) 或 卤化 引入其他取代基,用于构建更复杂的吡啶杂环
含硫醚与吡啶的结构常见于:激酶抑制剂、抗菌 / 抗寄生虫药、GPCR 调节剂等的先导化合物中
也常用于构建 含硫杂环(如噻唑、噻吩并吡啶等)的前体
氧化:BnS– → BnS (O)– 或 BnS (O)₂–(mCPBA 等)
去苄硫基 / 脱硫:BnS– → –H 或 –SH(Raney Ni / Pd/C-H₂,条件需根据底物耐受度选择)
吡啶环进一步取代:2/6 - 位卤代、胺化、烷氧基化等(SNAr 或金属催化)
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