methyl 4-(azidomethyl)-3-(benzyloxy)benzoate

一、核心作用（一句话总结）

二、主要用途（按实际使用频率排序）

1. 点击化学（Click Chemistry）中的叠氮组分

• 药物分子与载体（如多肽、抗体、聚合物）的偶联

• 制备 PROTAC 分子中的 linker

• 构建化合物库

• 化学生物学中的标记（如探针分子）

2. 药物中间体（构建芳基醚类结构）

• 氢解（Pd/C + H₂）脱除苄基 → 得到 3 - 羟基苯甲酸甲酯

• 再与各种烷基 / 芳基卤化物反应 → 构建 芳基醚类药物分子

• 激酶抑制剂

• GPCR 调节剂

• 抗菌药物

• 抗炎药物

3. 苯甲酸甲酯的进一步转化

• 水解 → 苯甲酸（用于酰胺化）

• 胺解 → 苯甲酰胺（药物中常见）

• 还原 → 苯甲醇（用于进一步官能团化）

4. 构建复杂分子的连接链（linker）

• 叠氮在一端（用于偶联）

• 苯甲酸甲酯在另一端（用于与药物分子或载体连接）

• 苄氧基提供刚性和可修饰性

• PROTAC linker

• ADC（抗体药物偶联物）linker

• 双功能分子的连接单元

三、典型反应（你可能会在路线中看到）

1. CuAAC 点击反应

   与端炔 → 三唑
2. 脱苄基

   Pd/C + H₂ → 3 - 羟基苯甲酸甲酯
3. 甲酯水解

   NaOH / LiOH → 苯甲酸
4. 酰胺化

   与胺反应 → 苯甲酰胺
5. 还原

   LiAlH₄ / DIBAL-H → 苯甲醇