3,4,5 - 三氟苯酚是重要的多氟芳香族酚类中间体,化学名为3,4,5 - 三氟苯酚,化学式 C₆H₃F₃O,分子量 152.08,CAS 号 2240-88-2。分子结构中,苯环 3、4、5 位被氟原子取代,仅保留 1 个羟基,氟原子强电负性使羟基酸性增强(pKa≈6.5),介于普通苯酚(pKa=10.0)与五氟苯酚(pKa=5.5)之间,分子稳定性适中。
物理性质上,纯品为白色至淡黄色结晶粉末,熔点 56-59℃,沸点 178-180℃,密度 1.523 g/cm³(25℃),易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂,微溶于水(25℃溶解度约 1.0 g/100mL),常温下无明显升华现象,有轻微刺激性气味。化学性质方面,羟基可发生酯化、醚化反应,苯环氟原子因位置对称,亲核取代活性低于邻位氟代苯酚,高于五氟苯酚。
制备以 3,4,5 - 三氟苯胺为原料,经重氮化、水解反应制得,工业中需严控重氮化温度防副反应;也可通过多氟苯醚水解或多氟苯甲酸脱羧合成。应用集中于医药与农药领域,是氟喹诺酮类抗菌药(如左氧氟沙星衍生物)、高效除草剂的关键中间体,还用于含氟高分子材料、液晶单体制备。
安全上,该物质具腐蚀性与刺激性,接触皮肤、眼睛或吸入粉尘会致灼伤、呼吸道不适,操作需穿耐酸防护服、戴护目镜与防尘口罩,储存于干燥密封容器,远离强碱、强氧化剂及高温环境。
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