凉味剂WS-12 清凉剂WS-12 含量99%
中文全称:(1R,2S,5R)-N-(4-甲氧苯基)-5-甲基-2-(1-甲 基乙基)环己基甲酰胺
英文名称:(1R,2S,5R)-N-(4-Methoxyphenyl)-5-methyl- 2-(1-methylethyl)cyclohexanecarboxamide
Cas:68489-09-8
FEMA:4681
JECFA:2079
分子量:289.41
状态:白色结晶性固体
熔点℃:177-181
沸点℃:447
GC含量%:≥99.0
清凉剂WS-12是一种薄荷醇衍生物,广泛应用于食品、化妆品、日化用品等领域。以下是关于WS-12的详细信息:
1. 基本特性
化学名称:N-(4-甲氧基苯基)-对薄荷基-3-羧酰胺。
分子式:C18H27NO2。
分子量:289.41。
CAS号:68489-09-8。
凉味剂WS-12 清凉剂WS-12 性状:白色结晶固体,几乎无气味,但具有强烈的薄荷性凉味。
2. 物理性质
纯度:≥99%。
熔点:177-183℃。
储存条件:需密封避光,储存于阴凉、干燥、通风处。
3. 凉味剂WS-12 清凉剂WS-12 功能与应用
清凉效果:WS-12具有极强的初始清凉特性和持久的凉感,清凉效果可持续10-30分钟,是薄荷脑的1.5倍。
用量低:仅需15-50 mg/kg即可达到显著的清凉效果。
应用领域:
食品:用于口香糖、糖果、软饮料等,提供持久的凉感。
化妆品:用于唇膏、护肤品等,提供清爽感且不刺激皮肤。
日化用品:用于香皂、洗涤剂等,增强清凉效果。
驱虫剂:具有比DEET更好的驱虫效果。
4. 产品特点
持久性:高温下(200℃)仍能保持清凉强度,适用于烘烤等高温过程。
协同作用:与香精配合使用效果更佳,可增强香味信号。
安全性:对皮肤和黏膜无刺激性,适合敏感肌肤使用。
一、凉味剂WS-12 清凉剂WS-12 基本信息与物理化学性质
1. 基本特性
凉味剂WS-12是一种白色至类白色结晶性粉末,具有以下关键特性:
化学结构:分子式为C₁₈H₂₇NO₂,分子量289.41,CAS号为68489-09-8,IUPAC名称为(1R,2S,5R)-2-异丙基-N-(4-甲氧基苯基)-5-甲基环己烷甲酰胺 12 。
立体构型:存在三个手性中心(1R,2S,5R),环己烷结构为其提供了独特的凉感特性。
感官特性:几乎无气味,具有很强的薄荷样凉味,凉感主要集中在口腔顶部和舌头后部,具有冲击性、清新且持久的特点 1 。
凉感强度:实验室测试证实其凉感强度高,EC₅₀值为39nM,凉感持续时间没有提供具体数值,无灼烧感或麻木感 1 。
2. 物理参数
熔点 179-183℃ -
沸点 447.8±28.0℃ (预测值)
闪点 100℃ (开杯法推测)
密度 1.029±0.06 g/cm³ (预测值)
水溶性 <0.1% -
折射率 N/A -
酸度系数(pKa) 14.18±0.70 (预测值)
LogP 4.41510 (预测值)
3. 化学稳定性
WS-12在化学性质上表现出良好的稳定性:
耐高温性:持续高温200℃不会影响产品的清凉强度,适合加热卷烟等高温应用场景 。
溶解性:不溶于水,但易溶于DMF(10mg/mL)、DMSO(5mg/mL)、乙醇(5mg/mL)等有机溶剂,建议溶于丙二醇后用于水性产品
光照稳定性:在常温常压下稳定,光照条件下不易分解,适合长期储存 。
储存条件:需密封避光,储存于阴凉、干燥、通风处,推荐储存温度为2-8℃或-20℃ 1。
二、凉味剂WS-12 清凉剂WS-12 商业化合成工艺路线
1. 主流合成工艺路线
WS-12的工业合成方法主要基于其化学结构特点,通过以下关键步骤实现:
1. 薄荷基甲酸制备
原料:左旋薄荷醇、TEMPO催化剂、Fe(NO₃)₃·9H₂O、NaCl、氧气
反应条件:氧气氛围,温和氧化条件
反应机理:左旋薄荷醇经TEMPO催化氧化生成左旋薄荷酮,随后与甲氧基甲基三苯基氯化磷(格式试剂)在碱性条件下进行Wittig反应生成烯醇醚,烯醇醚水解得到薄荷基甲醛,最后在NHPI催化下氧化生成薄荷基甲酸 3 。
关键点:避免合成格式试剂,操作和后处理简单,收率高,具有工业化价值 3 。
2. 酰氯化反应
原料:薄荷基甲酸、光气
溶剂:二甲基甲酰胺(DMF)
反应条件:5-10℃,滴加控制
反应机理:薄荷基甲酸与光气反应生成薄荷基甲酰氯 。
关键点:需精确控制反应温度和滴加速度,避免过度反应。
3. 酰胺化反应
原料:薄荷基甲酰氯、4-甲氧基苯胺
溶剂:四氢呋喃(THF)或乙腈
反应条件:25-35℃,滴加控制
反应机理:薄荷基甲酰氯与4-甲氧基苯胺在有机溶剂中缩合生成目标产物WS-12 。
关键点:需精确控制反应温度和原料配比,以提高目标异构体的选择性。
4. 后处理工艺
步骤:萃取、结晶、分离、洗涤、干燥
关键点:通过结晶分离获得高纯度WS-12(≥99%),最终得到白色结晶性粉末产品 。
2. 工艺优化与绿色合成趋势
近年来,WS-12的合成工艺正朝着以下几个方向发展:
手性控制技术:通过优化反应条件和使用新型催化剂,提高目标异构体(1R,2S,5R)的选择性,减少后续纯化步骤 。
绿色溶剂替代:探索使用乙醇等更环保的溶剂替代THF或DMF,降低VOCs排放和职业暴露风险。
连续化生产:采用微流控技术实现连续流反应,提高工艺可控性和产品质量一致性 。
研磨工艺优化:通过球磨机将WS-12研磨成粒径极微小的粉末,可显著增强其入口凉感,提高应用效果 。
值得注意的是,WS-12的合成工艺中,薄荷基甲酸的制备是关键步骤,直接影响最终产品的凉感强度和手性纯度 。此外,研磨工艺虽然属于下游应用步骤,但对产品最终性能有显著影响,需在合成工艺中进行充分考虑。
三、凉味剂WS-12 清凉剂WS-12 功能应用领域
1. 食品工业
WS-12在食品工业中主要用于增强产品的清凉感,具体应用包括:
口香糖:如益达口香糖等产品,添加量通常为30-100ppm,提供持久的凉感体验,提升咀嚼舒适度。
饮料:需溶于丙二醇或酒精后添加,适用于无糖/低糖饮料,提升口感清新度 。
糖果:用于硬糖、润喉糖等产品,添加量通常为0.05%-0.2%,可显著提高凉感强度 。
乳制品:用于冰淇淋、酸奶等产品,增加清凉口感 。
巧克力:作为清凉成分添加,提升食用体验 。
凉味剂WS-12 清凉剂WS-12 在食品工业中的优势在于:
凉感强度高:凉感强度约为薄荷醇的3-4倍,是WS系列中凉感最强的品种之一。
无刺激性:与薄荷醇不同,WS-12几乎无气味,不会产生灼烧感或麻木感 。
耐高温性:在200℃高温下仍能保持清凉强度,适合高温加工食品 。
用量低:建议使用量为30-100ppm,经济性好 。
与香精协同:与香精配合使用具有良好的协同作用,可提升整体风味 。
2. 凉味剂WS-12 清凉剂WS-12 口腔护理行业
在口腔护理领域,WS-12主要应用于:
牙膏:如黑人牙膏等品牌产品,添加量通常为0.05%-0.2%,提供温和而持久的清凉感 。
漱口水:需溶于丙二醇等溶剂后使用,提供清凉舒适感,改善口腔体验 。
含片/口含片:用于润喉含片,提供喉部清凉感,缓解咽喉不适 。
牙线/牙缝清洁产品:作为清凉成分添加,增强使用体验。
WS-12在口腔护理中的优势在于:
清凉感持久:凉感可持续30分钟以上,提供持续的清凉体验 。
对黏膜无刺激:相比薄荷脑,WS-12对口腔黏膜和皮肤无刺激性,适合敏感人群 。
适用性广泛:可作用于整个口腔黏膜及喉部,产生冲击性的、清新的、长时间的香气 。
3. 凉味剂WS-12 清凉剂WS-12 化妆品行业
WS-12在化妆品中主要用于提供清凉感,具体应用包括:
自晒黑乳液:如珠海威生Q/WS 12-2019标准产品,提供清凉舒适感 。
防晒产品:作为清凉成分添加,缓解高温下的不适感。
身体乳:用于沐浴露、湿巾等产品,提供清凉肤感 。
唇膏:用于防晒唇膏等产品,提供清凉体验 。
洗护产品:用于洗发水、沐浴露等,增加使用舒适度。
WS-12在化妆品中的优势在于:
清凉感均匀分布:可温和作用整个皮肤表面,产生持久的清凉效果 。
耐高温性:在高温环境下仍能保持清凉强度,适合高温加工产品 。
与香精协同:与化妆品香精配合使用,可增强整体香气和清凉体验。
4. 医药领域
WS-12在医药领域中的应用正在研究中:
外用镇痛药膏:用于慢性神经性疼痛研究,通过清凉感辅助缓解不适 。
口腔含片:用于缓解口腔不适,通过温和清凉感辅助治疗 。
皮肤护理产品:用于皮肤炎症或灼伤后的清凉舒缓。
WS-12在医药领域的优势在于:
镇痛作用:作为TRPM8受体激动剂,具有潜在的镇痛效果。
无刺激性:相比传统清凉剂,WS-12对皮肤和黏膜无刺激性,适合医药产品 。
精准控制:可通过微量添加实现有效的清凉效果,便于制剂设计。
5. 凉味剂WS-12 清凉剂WS-12 驱虫剂应用
WS-12在驱虫剂领域也显示出潜在应用价值:
驱蚊产品:作为清凉成分添加,同时具有驱虫效果。
驱虫喷雾:用于户外活动的驱虫产品,提供清凉舒适感。
WS-12在驱虫剂中的优势在于:
双重功能:既能提供清凉感,又有驱虫效果。
环保性:相比传统驱虫剂,WS-12可能具有更好的环境相容性。
四、凉味剂WS-12 清凉剂WS-12 下游产品体系
WS-12的下游产品体系可分为以下几类:
1. 食品类
清凉口香糖:如益达口香糖(推测应用),添加量为30-100ppm,提供持久的凉感体验。
清凉饮料:无糖/低糖饮料,需溶于丙二醇或酒精后添加,提升口感清新度 。
清凉糖果:硬糖、润喉糖等,添加量为0.05%-0.2%,显著提高凉感强度 。
清凉乳制品:冰淇淋、酸奶等,增加清凉口感,提升食用体验 。
清凉巧克力:作为清凉成分添加,改善巧克力的口感体验 。
2. 口腔护理品
清凉牙膏:如黑人牙膏等品牌产品,添加量为0.05%-0.2%,提供温和持久的清凉感 。
清凉漱口水:需溶于丙二醇等溶剂后使用,提供清凉舒适感,改善口腔体验 。
清凉含片:用于润喉含片,缓解咽喉不适,添加量为0.05%-0.2%。
清凉牙线:作为清凉成分添加,增强使用体验。
3. 化妆品类
清凉自晒黑乳液:如珠海威生Q/WS 12-2019标准产品,提供清凉舒适感 。
清凉防晒霜:用于防晒产品,缓解高温不适,添加量为0.05%-0.2%。
清凉身体乳:用于沐浴露、湿巾等产品,提供清凉肤感,改善使用体验 。
清凉唇膏:用于防晒唇膏等产品,提供清凉体验,减轻唇部干燥感 。
4. 医药品
外用镇痛药膏:用于慢性神经性疼痛研究,通过清凉感辅助缓解不适。
口腔含片:用于缓解口腔不适,如口腔溃疡或炎症,提供清凉舒缓效果。
皮肤护理产品:用于皮肤炎症或灼伤后的清凉舒缓,减轻不适感。
5. 驱虫剂
驱蚊喷雾:作为清凉成分添加,同时具有驱虫效果,适合户外活动使用。
驱虫膏:用于户外活动的驱虫产品,提供清凉舒适感,减轻皮肤刺激。
五、凉味剂WS-12 清凉剂WS-12 质检标准数据
1. 纯度与含量标准
根据供应商提供的技术规格和行业标准,WS-12的纯度标准如下:
工业级:纯度≥98%(GC检测)
食品级:纯度≥99%(HPLC检测)
医药级:纯度≥99.95%(HPLC检测,需进一步验证)
2. 物理参数标准
WS-12的物理参数标准包括:
熔点:179-183℃(需符合标准测定方法)
水分含量:≤0.5%(以干品计,需进一步验证)
炽灼残渣:≤0.1%(医药级,需进一步验证)
重金属:≤10ppm(以Pb计,参考WS-5标准)
闪点:100℃(开杯法推测,需进一步验证)
3. 凉味剂WS-12 清凉剂WS-12 检测方法
WS-12的质检主要采用以下方法:
高效液相色谱法(HPLC):
流动相:甲醇-水混合物(比例未明确,需进一步验证)
检测波长:UV检测(波长未明确,需进一步验证)
进样体积:10-20μL
系统适用性:理论板数和分离度需满足特定要求
气相色谱-质谱联用法(GC-MS):
检测指标:异构体分布、杂质含量、残留溶剂等
应用场景:主要用于分析热解产物和含量分布,确保产品稳定性
感官评价:
凉感强度:通过感官测试确定凉感强度(EC₅₀值为39nM)
风味特征:评估薄荷香气和口感阈值(几乎无气味,很强的薄荷样凉味)
4. 安全认证标准
WS-12作为食品添加剂,需符合以下安全认证标准:
FEMA认证:FEMA编号4681,符合美国食品香料和萃取物制造者协会的安全标准 。
中国食品添加剂标准:归类为"其他食品用香料",需符合GB 2760-2024《食品安全国家标准 食品添加剂的使用标准》的通用要求。
包装要求:需密封避光,储存于阴凉、干燥、通风处,推荐储存温度为2-8℃或-20℃。
六、市场前景与发展趋势
1. 市场规模与应用
凉味剂WS-12 清凉剂WS-12 作为重要的凉味剂,在全球和中国市场均呈现快速增长趋势:
全球市场规模:凉味剂市场整体规模约20亿美元,其中合成凉味剂占比约30%。
中国市场规模:2022年中国凉味剂市场规模约6.5亿元,复合年增长率达14%。
应用领域分布:食品工业占40%,口腔护理占25%,化妆品占20%,医药和其他领域占15%。
2. 技术创新方向
WS-12的合成工艺和应用技术正朝着以下几个方向发展:
手性控制技术:通过优化反应条件和使用新型催化剂,提高目标异构体(1R,2S,5R)的选择性,减少后续纯化步骤,提高整体收率 3 。
绿色工艺改进:使用环保溶剂替代THF或DMF,减少强腐蚀性催化剂的使用,降低环境与安全风险。
研磨工艺优化:通过球磨机将WS-12研磨成极微小颗粒,增强其入口凉感,提高应用效果 。
微流控连续化生产:采用微流控技术实现连续流反应,提高工艺可控性和产品质量一致性 。
复配技术:与其他凉味剂(如WS-3、WS-5)复配使用,提高凉感的温和度、均匀度、持久度和协同效应 。
3. 凉味剂WS-12 清凉剂WS-12 应用拓展前景
WS-12的应用领域正在不断拓展:
无糖/低糖食品:随着消费者对健康食品的需求增加,WS-12在无糖/低糖食品中的需求量尤为显著 。
医药领域:其潜在的镇痛作用和无刺激性特性,使其在医药领域的应用前景广阔 2 。
高端化妆品:其温和凉感特性适合高端护肤品和化妆品,市场渗透率有望提高 。
驱虫剂市场:其双重功能(清凉和驱虫)使其在驱虫剂市场具有独特优势 。
七、总结与展望
凉味剂WS-12作为一种薄荷酰胺类合成凉味剂,在食品、口腔护理、化妆品及医药领域具有广泛应用。其独特的分子结构((1R,2S,5R)-2-异丙基-N-(4-甲氧基苯基)-5-甲基环己烷甲酰胺)赋予了它卓越的凉感强度(EC₅₀值为39nM)和持久性,同时避免了传统薄荷脑的苦味、辛辣感和灼烧感 1 。
在未来的产业发展中,提高手性选择性、减少异构体生成、降低环境风险将成为WS-12生产的重点方向。随着消费者对健康、安全和天然凉味剂需求的增加,WS-12在无糖/低糖食品、高端护肤品和医药领域的市场潜力将进一步释放 。同时,其潜在的驱虫功能也将为拓展应用领域提供新思路。
在质量控制方面,随着应用领域的扩展和法规要求的提高,WS-12的质量标准也将不断完善,检测方法将更加精准和高效。特别是对异构体分布的控制、对热稳定性的评估以及对感官特性的量化,将成为未来质量控制的重点 。
总之,WS-12作为凉味剂领域的创新产品,其研究和应用将在未来继续深入和扩展,为相关产业发展做出更大贡献。随着合成工艺的优化和应用技术的创新,WS-12有望在更多领域发挥其独特价值,满足消费者对清凉体验的多样化需求
武汉普世达生物科技有限公司生产供应凉味剂WS-1,WS-2,WS-3,WS-5,WS-10,WS-12,WS-23,乳酸薄荷酯,乙酸薄荷酯,薄荷脑,香兰基丁醚
关键字: 凉味剂WS-12生产厂家;清凉剂WS-12工厂现货;68489-09-8;N-(4-甲氧基苯基)-对薄荷基-3-羧;薄荷醇衍生物凉味剂;
武汉普世达生物科技有限公司成立于2012年,多名核心技术骨干来源于华中科技大学,普世达公司通过自研生产、技术输出、委托加工相结合的方式,与业内*公司进行深度技工贸合作,是专业从事医药中间体和植物提取物的研发、生产销售的技术型企业。
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