基础信息
核心理化特性
物理性质:常温下是有甜酯香气的无色透明液体,熔点 - 50℃,沸点 199.3℃,20℃时相对密度为 1.0551g/cm³,折射率 1.4135。微溶于水,20℃时每 100ml 水仅能溶解约 2.08g,却能与乙醇、乙醚、氯仿、苯等多种有机溶剂任意比例混溶。闭杯闪点为 100℃,40℃时蒸气压仅 1mmHg,常温下挥发性较弱,安全性相对较高。
化学性质:反应活性极强。其一,可在酸或碱性条件下水解,酸性条件下生成丙二酸和乙醇,碱性条件下生成丙二酸盐和乙醇;其二,亚甲基易在强碱作用下形成碳负离子,进而发生烷基化、酰化等反应;其三,能发生脱羧、硝化、卤代等反应,例如硝化后还原可得到氨基丙二酸二乙酯,是合成氨基酸的关键中间体,与卤素反应则可生成卤代丙二酸二乙酯。此外,还能与醛、酮发生环缩合反应,也可参与 Michael 加成反应构建复杂分子结构。
主要制备方法
工业主流法(氰乙酸酯化法):这是工业上成本较低、规模较大的生产方式。以氯乙酸为原料,先与氰化钠反应生成氰乙酸,随后在硫酸催化下与乙醇发生酯化并脱氰反应,最终生成丙二酸二乙酯,该工艺适合大规模工业化量产。
实验室合成法:通过丙二酸与乙醇在酸催化下进行酯化反应制备,反应中常用苯或甲苯共沸除水以提高产率,产率可超过 90%,该方法操作可控,适合小批量制备。
核心应用场景
医药领域:是多种药物合成的核心中间体,比如用于合成巴比妥类镇静剂(如苯巴比妥)、抗疟药氯喹、抗炎药保泰松,还可用于构建维生素 B₁中的嘧啶环核心结构,同时也是诺氟沙星、罗美沙星等喹诺酮类药物合成的关键原料。
农药领域:可用于合成磺酰脲类除草剂,如苄嘧磺隆、吡嘧磺隆等,也能用于制备拟除虫菊酯类农药的羧酸片段,在农药的高效合成中起到重要作用。
香料与日化领域:作为允许使用的食用香料,常用于调配梨、苹果、葡萄等水果型香精;在日化领域,可作为香水、洗发水等产品中香料的稀释剂或成分,让香气更柔和协调,提升香料稳定性。
染料与其他领域:用于合成苯并咪唑酮类有机颜料,这类颜料色泽鲜艳、耐光性好,广泛应用于油墨、涂料等行业;同时还可作为硝酸纤维素的增塑剂,以及气相色谱中的固定液,也能用于树脂等产品的溶剂。
储运与安全规范
储运要求:需密封储存在干燥通风的库房,避免与强酸、强碱物质混储,防止引发水解反应。按可燃化学品规定储运,远离明火、高热环境,运输时做好包装密封,避免泄漏。
安全防护:该物质对眼睛、皮肤和粘膜有刺激作用。操作人员需佩戴防护眼镜、橡胶手套等防护装备,若皮肤接触需用流动清水冲洗,眼睛接触则需用生理盐水冲洗并及时就医。若发生泄漏,少量泄漏可用砂土等惰性材料吸收,大量泄漏需构筑围堤收容,再转移至专用收集器处理
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