一、基本信息
名称:5,5-二甲基-1,3-环己二酮
常用名:二甲酮,达米酮
化学式:C₈H₁₂O₂
分子量:140.18 g/mol
CAS号:126-81-8
二、物理性质
外观:白色至淡黄色结晶性粉末或针状晶体
熔点:约 148-150℃
溶解性:微溶于冷水,易溶于热水、乙醇、乙醚、丙酮
特性:具微弱特征性气味
是 β-二酮类化合物,存在酮式-烯醇式互变异构,烯醇式结构可通过分子内氢键形成六元环,使其在有机溶剂和碱性溶液中更稳定。
三、化学性质
高反应活性活性亚甲基:在两个羰基的活化下,其亚甲基(特别是烯醇式结构)氢酸性增强(pKa ≈ 9),易于形成碳负离子,参与烷基化、酰化、缩合(如Knoevenagel缩合)等多种碳-碳键形成反应。
环化前体:是合成氢化芴、甾体及杂环化合物(如α-吡喃酮)的关键砌块。
螯合性:烯醇式结构可作为双齿配体与金属离子螯合。
四、应用领域
有机合成:作为关键的多功能合成砌块,广泛用于合成药物(如某些激素类药物类似物)、农药、香料、染料及功能材料。
配位化学:用于合成金属有机配合物。
五、安全与储存
刺激性:对眼睛、皮肤和呼吸道有刺激性。
防护:操作时佩戴防护手套和护目镜。
储存:应密封保存于阴凉、干燥处。
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