环戊二烯542-92-7医药中间体 有机原料 博思特

一、基本信息

名称：环戊二烯

化学式：C₅H₆

分子量：66.10 g/mol

CAS号：542-92-7

二、物理性质

外观：无色透明液体，室温下易二聚为二聚体（白色晶体）

沸点：约 40-42℃（单体）

熔点：约 -85℃（单体）

密度：约 0.80 g/cm³（单体，20℃）

溶解性：不溶于水，与乙醇、乙醚等有机溶剂混溶

特性：具特殊萜烯样气味

高度易燃（闪点约 -25℃）

常温下缓慢发生狄尔斯-阿尔德反应，二聚为二聚环戊二烯（DCPD）；加热至约 170℃ 可解聚回单体。

三、化学性质

高反应活性：作为双烯体：是狄尔斯-阿尔德反应的优良双烯体，可与多种亲双烯体（如马来酸酐、丙烯酸酯）反应，构建桥环化合物，是合成农药（如氯丹、七氯）、树脂、药物的重要中间体。

作为配体：可失去一个质子形成环戊二烯基负离子（Cp⁻），与金属（如Fe, Co, Ni）形成极其稳定的夹心结构金属有机化合物——二茂铁及其衍生物。

还可发生加成、聚合等反应。

四、应用领域

金属有机化学与催化：

合成二茂铁、茂金属催化剂（用于烯烃聚合）的基石。

农药与精细化工：

合成农药、香料、阻燃剂、特种树脂（如DCPD树脂）的关键中间体。

有机合成：

用于构建复杂的多环结构。

五、安全与储存

极高危险性：

高度易燃易爆。

对眼睛、皮肤和呼吸道有强刺激性，有麻醉作用。

防护：

必须在防爆通风橱中操作，佩戴全套防护装备。

储存：

通常以较稳定的二聚体（DCPD）形式储存，需用时加热解聚。

单体必须低温（如干冰/丙酮浴）、密封、充惰性气体保存。