对叔丁基邻苯二酚(p-tert-Butylcatechol,简称 TBC 或 PTBC)是一种重要的精细化学品,其核心特性是高效阻聚剂和抗氧化剂。以下是其主要用途的详细说明:
这是TBC最主要的工业应用,其核心原理是它能快速捕捉自由基,从而阻止不饱和单体发生自发的、不受控制的自由基聚合。
用于乙烯基单体:
苯乙烯:在苯乙烯的生产、精馏、储存和运输过程中,必须添加TBC(通常浓度为10-100 ppm)以防止其在受热或光照下发生聚合,堵塞设备管道。
丙烯酸及酯类(如丙烯酸甲酯、乙酯)、甲基丙烯酸及酯类(MMA):同样作为关键的阻聚剂,保证单体的稳定性和安全性。
丁二烯、氯丁二烯:在这些共轭二烯的纯化和储存中用作阻聚剂。
作用机制:TBC在单体中会优先与引发聚合的自由基结合,自身被氧化成醌类物质,从而“牺牲”自己,保护单体。使用时通常需要配合少量氧气,以达到最佳的阻聚效果。
TBC的酚羟基结构使其能提供氢原子,阻断自由基链式反应,因此也用作抗氧化剂。
润滑油、油脂:添加到某些特种润滑油或工业油脂中,防止其因氧化而酸败变质。
聚合物稳定剂:虽然不是主流的主抗氧剂,但可作为辅助抗氧化剂或稳定剂,用于某些聚合物体系。
TBC的苯环上带有两个活性的羟基和一个叔丁基,可以参与多种化学反应,用于合成更复杂的化合物。
香料合成:是合成某些麝香类香料(如伞花麝香)的重要前体。
聚合物添加剂合成:可用于合成其他类型的受阻酚类抗氧剂或功能性添加剂。
特种化学品:用于制备抗氧化剂、紫外线吸收剂等。
粘合剂与涂料:在某些不饱和聚酯树脂或丙烯酸酯类胶粘剂中,可作为缓聚剂,调节反应速率和延长适用期。
摄影化学品:历史上曾用于某些摄影显影剂配方。
高效性:在极低浓度(ppm级别)下即可发挥显著的阻聚效果。
温度敏感性:其阻聚效果受温度影响很大。在常温储存时有效,但在高温(>70°C)下会分解失效。因此,在单体进行高温聚合反应前,需要先通过蒸馏或碱洗等方法将其脱除。
氧气的协同作用:在有少量氧气存在时,TBC的阻聚效果会大大增强。
安全与毒性:
强刺激性和腐蚀性:对皮肤、眼睛和黏膜有强烈刺激和腐蚀作用,操作时必须穿戴防护装备。
毒性:有一定毒性,吸入或摄入有害。
环境危害:对水生生物有毒。
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张经理