2-溴乙酰胺

基本信息

英文全称：2-Bromoacetamide

CAS号：683-57-8

分子式：C2H4BrNO

分子量：137.96

EINECS号：614-427-0

外观：白色结晶粉末

密度：1.4243（估算值）

熔点：87-91°C

沸点：271.6±23.0°C（预测值）

溶解度：160g/l

酸度系数(pKa)：14.79±0.40（预测值）

合成方法

2-溴乙酰胺主要通过胺解反应制备得到，具体步骤如下：

在1L三口烧瓶中加入1L（1.5kg，8.5mol）溴乙酸乙酯，安装机械搅拌、温度计及分液漏斗。

在冰盐浴中冷却至-10℃以下；另外将2.8L 10%氨水放冰盐浴冷却备用。

在强力搅拌下、保持反应温度在-5℃以下，将冰冷的氨水慢慢滴入，全部加完后再搅拌1小时，趁冷滤出结晶（从滤液中回收到150mL溴乙酸乙酯）。

用途

2-溴乙酰胺主要用作有机合成中间体，用于有机合成方法学和全合成基础研究。其结构中的溴原子具有较好的离去性质，可在亲核试剂的进攻下发生脱溴官能团化反应，在官能团化的乙酰胺类衍生物的制备中有一定的应用。

生物活性用途

乙醇脱氢酶失活：2-溴乙酰胺在人体内可使乙醇脱氢酶失活，影响体内乙醇代谢。