一、基本信息
名称:2-氨基-5-羟基苯甲酸
化学式:C₇H₇NO₃
分子量:153.14 g/mol
CAS号:394-31-0
二、物理性质
外观:白色至淡黄色结晶性粉末
熔点:约 205-210℃(分解)
溶解性:微溶于冷水,溶于热水、乙醇、碱性水溶液
特性:具三官能团:邻位氨基、对位羟基、羧基,均为强配位和反应位点
在空气中易氧化变色
三、化学性质
多重反应性与配位性:氨基:可重氮化、酰化,是构建偶氮染料、药物杂环的关键位点。
酚羟基:可成醚、成酯,具弱酸性,易被氧化。
羧基:可成盐、酯化、还原。
强螯合能力:三个官能团可协同与金属离子(如Fe³⁺、Cu²⁺)形成稳定的五元或六元环螯合物,是经典的O,N,O-三齿配体。
四、应用领域
分析化学:作为高选择性显色剂和荧光探针,用于Fe³⁺等金属离子的比色或荧光检测。
染料中间体:合成偶氮染料。
医药与农药中间体:用于构建水杨酸类或含邻氨基苯甲酸结构的活性分子。
有机合成与配位化学:作为多功能砌块或金属有机框架(MOF)配体。
五、安全与储存
刺激性:对眼睛、皮肤和呼吸道有刺激性。
防护:操作时佩戴防护手套和护目镜。
储存:应避光、密封、充氮保护,储存于阴凉、干燥处,以防氧化。
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