一、基本信息
名称:2-溴-5-氯苯酚
化学式:C₆H₄BrClO
分子量:207.46 g/mol
CAS号:183912-81-0
二、物理性质
外观:白色至淡黄色结晶或粉末
熔点:约 45-50℃
沸点:约 235-240℃
溶解性:微溶于水,易溶于乙醇、乙醚、丙酮、氯仿等有机溶剂
特性:具微弱酚类特征性气味
含溴、氯取代基的邻位苯酚,兼具反应活性和位阻效应
三、化学性质
多重反应位点:酚羟基:具弱酸性(pKa因取代基影响而改变),可成盐、酯化、醚化。
芳香溴与氯原子:均为亲电取代反应中的邻对位定位基(但为钝化基团);其中,溴原子活性高于氯原子,可在特定条件下(如钯催化)优先发生交叉偶联反应(如Suzuki、Buchwald-Hartwig偶联),是引入其他官能团或芳环的关键位点。
苯环可进一步发生亲电取代,但受原有取代基钝化影响,反应条件需加强。
四、应用领域
有机合成作为重要的双卤代酚类合成砌块,在医药、农药、液晶材料、功能高分子等精细化学品合成中,用于构建含特定取代模式的苯环结构。
材料科学:可能用于合成阻燃剂或聚合物单体。
五、安全与储存
腐蚀性与刺激性:对皮肤、眼睛和呼吸道有腐蚀性和刺激性。
防护:操作时佩戴防护手套、护目镜和防尘口罩。
储存:应避光、密封,储存于阴凉、干燥处。
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