一、基本信息
名称:2-硝基丙烷
化学式:C₃H₇NO₂
分子量:89.09 g/mol
CAS号:79-46-9
二、物理性质
外观:无色至淡黄色油状液体
沸点:约 120℃
熔点:约 -93℃
密度:约 0.992 g/cm³ (20℃)
溶解性:微溶于水,与乙醇、乙醚、氯仿等多数有机溶剂混溶
特性:具微弱特殊气味
易燃(闪点约 24℃)
其α-碳上的氢具较强酸性(pKa ≈ 7.7),可形成共振稳定的硝基烷负离子,是重要的亲核试剂(亨利反应)
三、化学性质
高反应活性:作为亲核试剂:在碱作用下生成的硝基烷负离子,可与醛酮发生亨利反应,生成β-硝基醇,进而转化为α,β-不饱和羰基化合物等重要中间体。
还原性:可被还原为胺(如2-氨基丙烷)。
其他转化:可在酸性条件下水解为酮和羟胺。
溶剂特性:对多种树脂(如纤维素酯、丙烯酸树脂)有良好溶解性。
四、应用领域
有机合成:作为重要的C3硝基烷烃砌块和亲核试剂,用于合成药物、农药、染料及香料中间体。
溶剂与助剂:用作涂料、油墨、胶粘剂的溶剂,以及汽油抗爆剂和缓蚀剂。
化学反应介质。
五、安全与储存
毒性与易燃性:有毒,吸入、摄入或皮肤接触均有害,对中枢神经系统和血液有影响。
易燃,其蒸气与空气可形成爆炸性混合物。
防护:必须在通风橱中操作,佩戴防毒面具、防护手套和护目镜。
储存:应密封、避光,储存于阴凉、通风处,远离火源、热源和氧化剂。
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