一、基本信息
名称:2,3-二氯甲苯
化学式:C₇H₆Cl₂
分子量:161.03 g/mol
CAS号:32768-54-0
二、物理性质
外观:无色至淡黄色透明液体
沸点:约 205-207℃
熔点:约 -15℃
密度:约 1.260-1.280 g/cm³ (20℃)
溶解性:不溶于水,与乙醇、乙醚、苯等有机溶剂混溶
特性:具微弱芳香性气味
是甲苯苯环上2,3位二氯取代的异构体,两个氯原子处于邻位
三、化学性质
多重反应位点:氯原子:作为亲电取代反应中的邻对位定位基(但为钝化基团)。可在特定条件下(如高温、强碱或铜/钯催化)发生亲核取代或交叉偶联反应(如Ullmann反应、Buchwald-Hartwig胺化),是引入其他官能团的主要反应位点。
甲基:可被氧化为羧基,生成2,3-二氯苯甲酸。
苯环:因氯原子的强钝化作用,亲电取代(如硝化、磺化)反应条件苛刻且速度缓慢,但可发生自由基取代(如侧链氯化)。
四、应用领域
有机合成中间体:作为多氯代芳香砌块,用于合成农药(如某些除草剂、杀虫剂)、医药、染料及其他精细化学品。
功能材料前体:可能用于合成高分子单体或液晶材料。
五、安全与储存
刺激性/毒性:对皮肤、眼睛和呼吸道有刺激性,可能有害。
防护:操作时佩戴防护手套和护目镜。
储存:应密封保存于阴凉、干燥处。
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