一、基本信息
名称:4-氯-2-氟-3-甲氧基苯硼酸
化学式:C₇H₇BClFO₃
分子量:203.39 g/mol
CAS号:1072952-35-8
二、物理性质
外观:白色至类白色粉末或结晶
熔点:约 180-185℃(分解)
溶解性:可溶于甲醇、乙醇、丙酮、四氢呋喃等极性有机溶剂,微溶于水,在酸性水溶液中可形成可溶性硼酸盐。
特性:
分子结构同时含有氯、氟、甲氧基及硼酸基团,兼具芳香卤素的反应位点和硼酸的偶联活性。硼酸基在空气中易缓慢脱水形成酸酐。
三、化学性质
Suzuki-Miyaura偶联反应:
硼酸基团可在钯催化剂作用下,与芳香卤化物或磺酸酯发生交叉偶联,高效构建C-C键。其邻位氟、对位氯取代基可通过电子效应和位阻影响反应活性与区域选择性。
芳卤反应性:
分子中的氯原子(相对不活泼)和氟原子(较惰性)可在特定条件下被进一步官能团化或置换。
硼酸特性:
可与二醇(如频哪醇)反应生成稳定的环状硼酸酯,便于纯化与储存。
四、应用领域
药物化学中间体:
是合成含有多取代苯环结构的药物分子的关键砌块,尤其在开发具有特定生物活性的含氟、氯杂环化合物中应用广泛。
材料科学前体:
用于构建含有复杂取代模式的共轭有机分子或高分子材料。
农药合成:
作为含氟、氯芳香中间体,用于新型农用化学品(如除草剂、杀菌剂)的研发。
五、安全与储存
有害性:
对眼睛、皮肤和呼吸道可能有刺激性。
防护:
操作时佩戴适当的防护手套、护目镜和防护服,避免吸入粉尘。
储存:
应密封、避光、防潮,储存于-20°C至0°C的干燥低温环境中,以维持硼酸基团的稳定性,并尽量减少酸酐的生成。短期储存可置于干燥器内。
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