一、基本信息
名称:4'-氟苯丙酮(对氟苯丙酮)
化学式:C₉H₉FO
分子量:152.17 g/mol
CAS号:403-42-9
二、物理性质
外观:无色至淡黄色透明液体,具有芳香气味
沸点:约 222-224℃
密度:约 1.121 g/cm³(20℃)
溶解性:不溶于水,与乙醇、乙醚、丙酮、氯仿等有机溶剂混溶
特性:分子中的氟原子产生强吸电子效应,使苯环电子云密度降低,同时羰基反应活性增强
三、化学性质
羰基反应性:
• 可发生亲核加成反应,如与格氏试剂反应生成叔醇
• 可被还原为4'-氟苯丙醇或4'-氟丙苯
• 可作为迈克尔受体参与共轭加成反应
芳香环反应:
氟原子导向作用使亲电取代主要发生在羰基的对位(C3'位)
转化应用:
重要中间体,可通过卤化、缩合等反应构建更复杂分子结构
四、应用领域
医药中间体:
• 合成氟西汀等含氟苯丙胺类药物的关键前体
• 用于抗抑郁、抗精神病药物分子构建
有机合成:
• 作为含氟芳香酮类砌块,用于精细化学品合成
• 制备液晶材料、香料及功能高分子单体
农药合成:
用于含氟农药及植物生长调节剂的开发
五、安全与储存
有害性:对眼睛、皮肤和呼吸道有刺激性,高浓度蒸汽可能引起中枢神经系统抑制
防护:在通风橱中操作,佩戴防护手套、护目镜和防毒面具
储存:密封、避光保存于阴凉通风处,远离氧化剂、强碱及还原剂
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