3-吖丁啶羧酸

基本性质

3-吖丁啶羧酸，化学名称为Azetidine-3-carboxylic acid，是一种高度热稳定的淡黄色有机化合物。其分子式为C4H7NO2，分子量为101.104。这种化合物在常温下为固体状态，熔点高达286°C，显示出其较高的热稳定性。CAS登录号：36476-78-5 EINECS编号：674-976-7

物理化学性质

沸点：242.0±33.0℃ at 760 mmHg

熔点：286°C (dec.)

溶解性：溶于水

合成方法

3-吖丁啶羧酸作为一种重要的中间体，其合成方法多样。目前报道了三种主要的合成方法：

方法一

以双羟甲基丙二酸二乙酯为初始原料，经过羟基活化后与苄胺关环，再经水解和催化还原得到目标产物。

方法二

以N-二苯甲基氮杂环丁烷-3-醇为起始原料，通过MsCl活化、腈基取代后加酸水解，最后通过Pd/C加氢还原苄基得到3-吖丁啶羧酸。但此方法使用的原料不易获得，且涉及剧毒化学品氰化钠，不适合商业化生产。

方法三

以二苯甲胺和环氧氯丙烷为起始原料，通过开环、环合两步反应得到所需的四元环结构，再经过一系列反应得到目标产物。此方法原料便宜易得，总收率高达43.5%，产物纯度高达99.0%以上。

应用领域

医药领域

在医药领域，3-吖丁啶羧酸及其衍生物因其独特的化学性质，被广泛应用于药物合成。它可以作为合成多种药物的重要中间体，通过引入不同的官能团和侧链，制备出具有不同生物活性的药物分子，满足不同疾病的治疗需求。此外，3-吖丁啶羧酸还可以作为药物载体或连接物，用于合成抗体-药物结合物(ADC)等新型药物形式，提高药物的疗效和降低副作用。