一、基本信息
名称:5,6-二甲基-2-吡啶甲腈
化学式:C₈H₈N₂
分子量:132.16 g/mol
CAS号:59146-67-7
二、物理性质
外观:白色至类白色结晶或粉末
熔点:约 96-100℃
沸点:约 285-290℃(分解)
溶解性:微溶于水,易溶于甲醇、乙醇、二氯甲烷、乙酸乙酯、DMF等有机溶剂。
特性:吡啶环上两个甲基的位阻效应与电子效应,会影响其反应位点与活性。具有典型吡啶类化合物的气味。
三、化学性质
腈基反应性:
• 可在酸性或碱性条件下水解,生成相应的5,6-二甲基-2-吡啶甲酸。
• 可被还原剂(如氢化铝锂)还原为氨基甲基衍生物。
• 可与格氏试剂或有机锂试剂发生亲核加成反应。
吡啶环反应性:
• 环上氮原子具有弱碱性,可与酸成盐或与Lewis酸配位。
• 甲基可发生氧化、卤化等反应(但需在特定条件下,避免腈基干扰)。
• 吡啶环对亲电取代反应不活泼,但可在氮活化后发生特定位置的官能团化。
四、应用领域
医药中间体:
• 是构建含有二甲基吡啶结构的药物分子的重要砌块,常见于激酶抑制剂等小分子靶向药物中。
配体合成:
• 用于合成含吡啶及腈基的螯合配体,应用于金属催化或材料化学。
精细化工:
• 作为合成农用化学品、染料或其他精细化学品的高级中间体。
五、安全与储存
有害性:对眼睛、皮肤和呼吸道可能有刺激性。
防护:操作时建议佩戴防护手套、护目镜和防尘口罩,避免吸入粉尘或接触皮肤。
储存:应密封、避光、防潮,储存于阴凉干燥处。远离强酸、强氧化剂和还原剂。
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