一、基本信息
名称:6-硝基藜芦醛(2,3-二甲氧基-6-硝基苯甲醛)
化学式:C₉H₉NO₅
分子量:211.17 g/mol
CAS号:20357-25-9
二、物理性质
外观:浅黄色至黄色结晶性粉末
熔点:约 116-120℃
溶解性:微溶于水,易溶于乙醇、甲醇、丙酮、氯仿、二甲基亚砜(DMSO)等有机溶剂。
特性:分子中同时存在强吸电子的硝基和醛基,以及两个供电子甲氧基,电子分布复杂,化学性质活泼。对光、热敏感。
三、化学性质
醛基反应性:
• 可发生典型的醛类反应,如氧化成酸、还原成醇,以及与胺类缩合生成亚胺或席夫碱。
• 是重要的亲电中心,可参与羟醛缩合等C-C键形成反应。
芳香环反应性:
• 受硝基强吸电子效应影响,芳香环亲电取代反应活性显著降低。
• 硝基可在还原条件下(如Fe/HCl、催化氢化)转化为氨基,生成6-氨基藜芦醛,是重要的衍生化途径。
甲氧基反应:
• 在强酸或强亲核试剂作用下可发生去甲基化或置换反应。
四、应用领域
医药中间体:
• 是合成多种生物碱、喹啉类药物及具有生理活性杂环化合物(如抗菌、抗疟药物)的关键砌块。
有机合成砌块:
• 用于制备含有多官能团(硝基、醛基、甲氧基)的精细化学品和功能材料。
染料与功能材料:
• 作为中间体用于合成含氮杂环染料或具有光电性能的有机分子。
五、安全与储存
有害性:
对眼睛、皮肤和呼吸道有刺激性,可能引起过敏反应。硝基化合物在受热或摩擦下有一定分解风险。
防护:
需在通风橱中操作,佩戴防护手套、护目镜和防尘口罩,避免接触皮肤和吸入粉尘。
储存:
应密封、避光、防潮,储存于阴凉干燥处(建议低温)。远离热源、火源、强氧化剂和强还原剂。
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