D-赖氨酸923-27-3医药中间体 化学试剂 博思特 新品

一、基本信息

名称：D-赖氨酸（D-Lysine）

化学式：C₆H₁₄N₂O₂

分子量：146.19 g/mol

CAS号：923-27-3

二、物理性质

外观：白色结晶或结晶性粉末

熔点：约 215-220℃（分解）

比旋光度：[α]²⁰D 约 -14.5°（c=2 in 6N HCl）

溶解性：易溶于水，微溶于乙醇，几乎不溶于乙醚、丙酮等非极性溶剂。

特性：碱性氨基酸，等电点pI约为9.74。其ε-氨基（侧链末端氨基）使其成为双官能团反应中心。

三、化学性质

氨基反应性：

• α-氨基与ε-氨基均可发生酰化、烷基化、与醛酮缩合等反应，但ε-氨基碱性更强，位阻更小，常优先反应。

• 可作为双齿或多齿配体与金属离子形成稳定络合物。

羧基反应性：

• 可发生酯化、酰胺化等典型羧酸反应。

立体化学特性：

• 为L-赖氨酸的对映异构体，在生物体内通常不被代谢利用，常作为研究工具或抑制剂。

四、应用领域

生物化学研究：

• 作为L-赖氨酸的竞争性抑制剂，用于研究氨基酸代谢、转运及酶学机制。

肽类合成：

• 用于合成含D-型赖氨酸的非天然肽或拟肽类药物，以改善其代谢稳定性或构象。

医药中间体：

• 用于制备特定手性药物或诊断试剂。

饲料与营养研究：

• 用于研究赖氨酸在动物营养中的立体专一性需求。

五、安全与储存

有害性：

一般毒性较低，但高浓度可能对眼睛、呼吸道有轻微刺激性。

防护：

常规实验操作佩戴手套和护目镜即可。

储存：

应密封、避光、防潮，储存于阴凉干燥处。长期存放建议2-8℃低温保存。