2-氯烟酸 2942-59-8 普乐司

2-氯烟酸：重要的卤代吡啶甲酸砌块 ⚗️

2-氯烟酸（C₆H₄ClNO₂，CAS 2942-59-8）是烟酸（吡啶-3-甲酸）的2位氢被氯原子取代的衍生物。常温下为白色至类白色结晶性粉末，熔点约180-183°C（分解）。微溶于冷水，可溶于热水、醇类、DMF、DMSO等极性溶剂。其分子结构同时具备吡啶氮原子的配位/碱性、羧基的反应活性/酸性以及2-位氯原子的亲电反应位点与吸电子效应。这种“三合一”结构使其成为合成含吡啶环复杂分子的关键双官能团砌块。

主要应用领域

1. 医药中间体 💊：是合成非甾体抗炎药、抗抑郁药、抗菌药（如某些喹诺酮类）及抗肿瘤药（如酪氨酸激酶抑制剂）的重要片段。氯原子可作为进一步衍生化（如偶联、亲核取代）的位点。

2. 农药中间体 🌱：用于构建含氯吡啶结构的除草剂、杀虫剂和杀菌剂，氯原子可增强生物活性与环境稳定性。

3. 配位化学与材料科学 🔬：羧基与吡啶氮构成N,O-双齿配体，与金属离子（如Cu、Ru、稀土）配位制备发光配合物、催化材料或MOFs。其衍生物也可作为有机半导体、液晶材料的构建单元。

4. 有机合成砌块 ⚗️：羧基可转化为酯、酰胺、酰氯等；氯原子可发生亲核取代、金属催化偶联（如Suzuki、Buchwald-Hartwig反应），实现多样化的分子衍生。

安全与操作 ⚠️

对皮肤、眼睛、呼吸道有刺激性，操作时需佩戴防护装备。避免与强氧化剂、强碱接触。储存于阴凉、干燥、通风处。

总结

从靶向药物到高效农药，从发光材料到催化体系，2-氯烟酸凭借其吡啶环、羧基和氯原子的协同可修饰性，在医药、农化及功能材料等精细化工领域持续提供着高价值的分子解决方案。🧪