2-溴丙二醛，又名溴代丙二醛，是一种分子式为BrCH(CHO)₂的有机化合物。其分子量为150.96 g/mol，通常以浅黄色固体的形态存在。该分子的核心价值在于其结构中集成了三种高反应活性的位点：两个亲电性的醛基碳和一个易于被亲核试剂取代的溴原子。这种独特的结构使其成为一个强大的“合成子”（Synthon），能够与多种双亲核试剂发生环化缩合反应，高效构建复杂的分子骨架，特别是在杂环化合物的合成中扮演着不可或缺的角色。其高反应活性和多功能性，使其成为连接基础化工原料与高附加值终端产品（如药物、特种材料）的关键桥梁。
2-溴丙二醛，又名溴代丙二醛，是一种分子式为BrCH(CHO)₂的有机化合物。其分子量为150.96 g/mol，通常以浅黄色固体的形态存在。该分子的核心价值在于其结构中集成了三种高反应活性的位点：两个亲电性的醛基碳和一个易于被亲核试剂取代的溴原子。这种独特的结构使其成为一个强大的“合成子”（Synthon），能够与多种双亲核试剂发生环化缩合反应，高效构建复杂的分子骨架，特别是在杂环化合物的合成中扮演着不可或缺的角色。其高反应活性和多功能性，使其成为连接基础化工原料与高附加值终端产品（如药物、特种材料）的关键桥梁。
1. 2-溴丙二醛：化学特性与核心价值
2-溴丙二醛，又名溴代丙二醛，是一种分子式为BrCH(CHO)₂的有机化合物。其分子量为150.96 g/mol，通常以浅黄色固体的形态存在。该分子的核心价值在于其结构中集成了三种高反应活性的位点：两个亲电性的醛基碳和一个易于被亲核试剂取代的溴原子。这种独特的结构使其成为一个强大的“合成子”（Synthon），能够与多种双亲核试剂发生环化缩合反应，高效构建复杂的分子骨架，特别是在杂环化合物的合成中扮演着不可或缺的角色。其高反应活性和多功能性，使其成为连接基础化工原料与高附加值终端产品（如药物、特种材料）的关键桥梁。
为了更清晰地展示其基本物理化学性质，下表汇总了2-溴丙二醛的关键技术参数。
表 1：2-溴丙二醛 (CAS: 2065-75-0) 技术规格概述
| 参数 (Parameter) | 值 (Value) | 说明 (Description) |
|---|
| CAS号 | 2065-75-0 | 化学品的全球唯一识别号。 |
| 分子式 | C₃H₃BrO₂ | C₃H₃BrO₂，或更具结构信息的 BrCH(CHO)₂。 |
| 分子量 | 150.96 g/mol | 根据标准原子量计算。 |
| 外观 | 浅黄色固体 | 在标准条件下呈现的物理形态。 |
| 纯度 | >97% 至 >98% (GC) | 商业产品的典型纯度，通过气相色谱法(GC)测定。 |
| 熔点 | 68-72 °C | 固体到液体的相变温度范围。 |
| 沸点 | 75-78 °C / 13 mmHg | 在减压条件下的沸点，表明其在常压下可能不稳定。 |
| MDL号 | MFCD00459999 | Molbase数据库的化学品识别号。 |
| 同义词 | 溴代丙二醛, 2-溴-1,3-丙二醛, Bromomalonaldehyde | 中文及英文别名，便于文献检索。 |
| 核心反应性 | 亲电加成、亲核取代、环化缩合 | 醛基参与亲电加成/缩合，C-Br键参与亲核取代。 |
| 主要用途 | 医药中间体、杂环合成砌块、材料科学前体 | 其在工业和科研中的核心应用领域。 |
2. 化学机制：2-溴丙二醛的合成反应性
2-溴丙二醛的合成价值根植于其多反应位点的化学机制。它的反应行为主要由醛基的亲电性和与溴原子相连的α-碳的活性共同决定。
2.1 杂环化合物的构建：环化缩合反应
2-溴丙二醛最核心的应用是通过与含有两个亲核中心的试剂（如脲、胍、脒、胺等）发生缩合反应，一步构建六元杂环，特别是嘧啶环。这个过程是药物化学中的一个经典且高效的策略。反应机理通常如下：
初始缩合：双亲核试剂（例如，取代胍）中的一个氨基对2-溴丙二醛的一个醛基进行亲核加成，脱水形成一个亚胺（Schiff碱）中间体。
分子内环化：分子内的第二个亲核基团（另一个氨基）对另一个醛基进行亲核攻击，形成一个环状中间体。
芳构化：环状中间体随后脱水和/或消除HBr，形成一个稳定的芳香性嘧啶环。溴原子的存在为后续的官能团化（如通过交叉偶联反应引入其他基团）提供了便利的反应位点。
下面的Mermaid图展示了从2-溴丙二醛和取代胍合成取代嘧啶的基本流程。
该反应是合成多种嘧啶类药物的基础，例如用于制备洛美曲索中间体（一种抗叶酸类抗癌药）和多种抗菌剂的核心骨架。
2.2 在不对称合成中的应用
除了构建杂环，2-溴丙二醛还能作为前体，用于合成具有特定手性功能的分子。一个典型的例子是用于构建1,4-二氢喹啉模型。根据Sigma-Aldrich的产品应用描述，这些模型中的C-3手性亚砜基可作为环状NADH的模拟物。NADH是生物体内重要的还原剂，其模拟物在不对称催化领域具有重要价值，能够将非手性的底物（如苯甲酰甲酸甲酯）高选择性地还原为具有特定构型的手性产物（如手性苯乙醇酸甲酯）。这展示了2-溴丙二醛在精细有机合成，特别是手性药物合成领域的深层潜力。
3. 核心应用与市场需求分析
2-溴丙二醛的市场需求与其在下游高价值产业中的应用紧密相关。其市场主要由制药和新材料两大领域驱动。
3.1 制药领域：不可或缺的药物砌块
制药是2-溴丙二醛最大且最重要的应用市场。如NBINNO Pharmaceutical所述，它在药物开发中扮演着核心角色。
抗肿瘤药物：最显著的应用是作为抗叶酸类抗癌药物洛美曲索（Lometrexol）的关键中间体。随着全球癌症发病率的上升和新药研发的推进，对此类高效抗癌药物的需求持续增长，直接拉动了对上游关键中间体2-溴丙二醛的需求。
抗菌与抗病毒药物：嘧啶和咪唑骨架是众多经典及新型抗菌、抗病毒药物的核心结构。2-溴丙二醛作为构建这些骨架的高效工具，其需求随着耐药性问题的加剧和对新型抗感染药物的迫切需求而增加。
生物化学研究：它还被用作化学探针，例如用于研究DNA损伤和修复机制。通过与鸟嘌呤等核酸碱基反应形成加合物，帮助科学家探究特定化学物质的遗传毒性。
3.2 材料科学领域：新兴的应用增长点
液晶材料：2-溴丙二醛是合成某些特种液晶分子的重要原料。随着显示技术（如LCD、OLED）的不断升级和对高性能显示材料的需求，其在这一领域的应用虽不及制药领域广泛，但仍是一个稳定的需求来源。
有机光电材料：这是一个极具潜力的前沿应用领域。2-溴丙二醛合成的杂环化合物，因其具备良好的共轭体系和光电活性，是开发有机发光二极管（OLED）、有机太阳能电池（OPV）和有机场效应晶体管（OFET）等材料的理想候选分子。随着有机电子产业的快速发展，2-溴丙二醛作为基础构建模块的需求有望迎来新的增长。
2-溴丙二醛作为一种结构独特、反应活性高的精细化工中间体，其战略价值在医药和材料科学领域得到了充分体现。通过高效的环化缩合反应，它为合成复杂的药物分子和功能材料提供了关键的化学工具。尽管其工业生产面临一定的技术挑战，但持续的工艺创新正在推动其向更安全、绿色的方向发展。
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