对溴苯胺(4-Bromoaniline),CAS号为 106-40-1,是一种在现代精细化工体系中至关重要的有机中间体。作为苯胺的对位溴代衍生物,它同时具备氨基(-NH₂)的反应活性和溴原子(-Br)的离去基团特性。这种双官能团结构使其成为构建复杂药物分子、农药及高性能材料的理想“分子砌块” 。
氨基 (-NH₂):位于苯环一端,不仅提供碱性,还能进行重氮化、酰化、烷基化等典型胺类反应。
溴原子 (-Br):位于氨基的对位(para-position)。溴原子是一个良好的离去基团,使得对溴苯胺能够参与多种偶联反应(如 Suzuki 偶联、Buchwald-Hartwig 胺化),从而将苯胺骨架引入更复杂的药物分子中 U4 U10。
对位效应:由于氨基是给电子基团,溴原子是拉电子基团(诱导效应),两者的对位分布使得苯环电子云密度分布具有特殊性,有利于特定位置的亲电取代反应。
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