1,4-二氨基蒽醌含量90%

一、基本信息

• 分子式：

• 分子量：238.24

• 结构：蒽醌母核的 1、4 位各连一个，共轭体系强

二、物理性质（基础参考）

• 外观：深紫色针状 / 片状结晶

• 熔点：265–269 °C（标准值约 268 °C）

• 密度：1.44 g/cm³（20 °C）

• 溶解性：

• 易溶于：苯、吡啶、硝基苯、苯胺

• 微溶于：热乙酸、乙醇

• 几乎不溶于：冷水

• 特征显色：在浓硫酸中近无色，加硼酸后显蓝红色（经典鉴别反应）

三、核心化学性质

1. 芳香胺的典型反应（ 活性）

• 重氮化反应：在低温（0–5 °C）与强酸（盐酸 / 硫酸）中与亚硝酸钠反应生成重氮盐，是合成偶氮染料的关键步骤。

• 酰化反应：与酸酐、酰氯、羧酸反应生成酰胺，用于引入酰基、提升稳定性或改性。

• 烷基化 / 芳基化：与卤代烷、卤代芳烃发生N - 烷基化 / 芳基化，生成 N - 取代氨基蒽醌，用于染料与功能材料。

• 氧化反应：在强氧化剂（如、）作用下，氨基可被氧化为硝基或亚硝基；过度氧化会导致母核降解。

2. 醌羰基的反应（ 活性）

• 还原反应：

• 温和还原（、）生成1,4 - 二氨基蒽氢醌（隐色体），为染料合成重要中间体。

• 强还原可进一步开环降解。

• 加成反应：与格氏试剂、胺、醇发生亲核加成，生成羟基或烷氧基取代物。

• 配位反应：羰基与氨基协同，可与过渡金属离子（Cu²⁺、Ni²⁺、Co²⁺） 形成稳定螯合物，用于金属检测与催化。

3. 芳香环的亲电取代（蒽环活性）

• 卤化：在 Lewis 酸催化下发生溴化、氯化，生成多卤代产物，用于制备深色蒽醌染料。

• 硝化 / 磺化：可引入、，增强水溶性或提供进一步反应位点。

4. 稳定性与环境行为

• 热稳定性：常温稳定，>300 °C 开始分解，闪点约 340 °C。

• 光稳定性：对光敏感，长期光照易变色、降解，需避光储存。

• 酸碱性：pKa≈1.17，弱碱性；在强酸中质子化，强碱中可能发生脱氨 / 水解。

• 氧化稳定性：空气中稳定，但遇强氧化剂易被氧化破坏。

四、主要反应应用（合成导向）

1. 染料合成：核心用于制备还原染料、分散染料、酸性染料（如分散紫 1）。

2. 功能材料：

• 合成有机光电材料、荧光探针、光敏剂。

• 用于高分子交联剂、环氧树脂固化剂。

3. 分析试剂：利用螯合与显色特性检测金属离子。

五、安全与储存

• 危险性：属芳香胺类，具潜在致癌性与致敏性（GHS：H317 皮肤致敏）。

• 储存：密封、避光、干燥、阴凉处，避免与氧化剂、强酸接触。