油酰氯(Oleoyl chloride),CAS号为 112-77-6,是油酸(顺-9-十八碳烯酸)的酰氯衍生物。分子中含有一个长链不饱和烃基和一个活泼的酰氯基团,是合成多种表面活性剂和精细化学品的重要中间体。
基本信息与性质
分子式:C₁₈H₃₃ClO
分子量:300.91
结构式:CH₃(CH₂)₇CH=CH(CH₂)₇COCl
外观:无色至淡黄色透明液体,有强烈的刺激性气味。
熔点/凝固点:约 -75 °C(低温仍为液体)
沸点:
常压:约 193–195 °C(伴随部分分解)
典型减压沸点:165–170 °C(1.3 kPa / 10 mmHg)
密度:约 0.91 g/mL(25 °C)
折光率:n20/D ≈ 1.460–1.463
闪点:约 180 °C(开杯),可燃液体。
溶解性与反应性:
易溶于乙醚、氯仿、苯、烃类等无水有机溶剂。
遇水或醇剧烈反应,水解生成油酸和氯化氢(强腐蚀性白雾),醇解生成油酸酯。必须在完全无水的条件下储存
和使用。
稳定性:对湿气和空气非常敏感。分子中的双键在空气中易氧化变黄,因此通常储存时需充氮保护、密封、
避光,并置于低温干燥处。
主要用途
表面活性剂中间体(最核心的用途)
氨基酸型表面活性剂:与氨基酸(甘氨酸、肌氨酸、谷氨酸等)缩合,制得油酰氨基酸盐系列温和表面活性剂,
广泛用于高端洁面、洗发水、婴幼儿洗护产品。
羟乙基磺酸盐型:合成油酰羟乙基磺酸钠,一种泡沫丰富、耐硬水的温和表面活性剂,用于香皂、洗面奶。
其他温和型表面活性剂:如油酰甲基牛磺酸钠(伊捷邦T)等。
造纸与纺织助剂
施胶剂:是合成烷基烯酮二聚体(AKD) 的关键原料。油酰氯经脱氯化氢反应得到AKD,用作纸张中性施胶剂,
赋予纸张抗水性能。
柔软剂与防水剂:用于制备织物柔软整理剂和防水剂,使织物手感柔软、疏水。
医药与化妆品中间体
利用活泼的酰氯基团,向药物分子或活性成分中引入油酰基长链,以调节药物的亲脂性、透皮吸收率或稳定性。
常用于合成前体药物、脂质体膜材等。
在化妆品中直接用作反应性中间体,生产油酸衍生的润肤酯。
其他精细化学品
油品添加剂:合成油酰胺类润滑剂、防锈剂。
高分子助剂:作为反应性相容剂或塑料抗静电剂的合成前体。
有机合成砌块:在实验室中引入油酰基的通用试剂。
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