氯甲酸-9-芴基甲酯(CAS号:28920-43-6),常用名 Fmoc-Cl,是一种在多肽固相合成中最核心的氨基保护试剂之一。
主要用途
它几乎专门用于在氨基酸或肽链的氨基上引入 Fmoc(芴甲氧羰基)保护基。
多肽固相合成(SPPS):这是它最核心且不可替代的用途。Fmoc策略是目前主流的多肽合成方法。Fmoc基团在碱性条件下(通常是20%哌啶的DMF溶液)可迅速脱除,而肽链与树脂的酸敏连接臂不受影响,从而实现温和、高效的合成。
其他氨基保护:也用于保护其他有机合成(如药物中间体、核苷等)中的伯胺或仲胺。
等级与含量
作为多肽合成的关键原料,对质量要求很高,市售品有试剂级、工业级,特别强调用于多肽合成的级别。
常规含量:含量(纯度)通常要求 ≥98.0%,高品质产品可达 ≥99.0%。
关键质控指标:
游离氯离子:极关键,需严格控制,因氯离子残留会影响后续反应。
二肽杂质:需控制Fmoc-β-丙氨酸或Fmoc-甘氨酸等副产物的含量,这对多肽药物的纯度影响巨大。
熔点范围:约62-64℃。
溶解性:需在常用溶剂(DMF、DCM等)中澄清溶解。
获取方式:具体含量和杂质限度务必以供应商的《质检报告单》为准。
形状与保存条件
形状:白色至类白色结晶性粉末。
保存条件:
核心要求:必须严格密封、防潮,在干燥阴凉处(或2-8℃)储存。
关键点:Fmoc-Cl对湿气敏感,遇水会缓慢水解,释放出氯化氢。每次使用后必须立即密封,并尽快使用完毕。操作时应戴手套,在通风橱中进行。
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