1-(3-氨基丙基)咪唑(CAS:5036-48-6),又称 N-(3-氨基丙基)咪唑,是一种同时含咪唑环和脂肪族伯胺的双官能团中间体,广泛用于医药合成及环氧树脂领域。
1. 性质
分子式与结构:C₆H₁₁N₃,咪唑1位氮上连有3-氨基丙基侧链。
外观:无色至淡黄色透明液体,低温下可能凝固。
沸点:常压下约 296 °C;减压蒸馏常收集 140-145 °C / 10 mmHg 馏分。
密度:约 1.05 g/mL(25 °C)。
溶解性:易溶于水、乙醇、丙酮、氯仿等极性和部分非极性溶剂,水溶液呈碱性。
气味:具有胺类特有的刺激性气味。
稳定性:伯胺基对空气中的二氧化碳敏感,久置易吸收CO₂生成氨基甲酸盐,导致液体变粘稠或浑浊。具有吸湿性。
2. 用途
关键医药中间体:这是其最重要的用途。分子内的咪唑环和末端伯胺可分别进行选择性反应,用于合成:
唑类抗真菌药:如酮康唑、伊曲康唑等,是构建其分子骨架的核心侧链。
其他药物:组胺受体拮抗剂、抗抑郁药、抗肿瘤药等。
环氧树脂固化剂/促进剂:作为中温潜伏性固化剂或促进剂,可提高环氧体系的固化速度和交联密度,用于胶粘剂、电子灌封、复合材料。
离子液体前体:经季铵化或酸中和,可制备功能化咪唑型离子液体。
缓蚀剂:利用咪唑环和氨基对金属的配位吸附性,用于酸性介质中的金属防腐。
3. 等级与含量
市场常见规格主要按应用领域划分:
工业级:含量通常 ≥ 98.0%,用于常规固化剂和有机合成。
医药级:含量 ≥ 99.0%,对有关物质(如咪唑、1,3-二取代副产物)、水分和色泽有严格控制,适用于药物注册中间体合成。
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