1,3-二异丙基苯并咪唑鎓溴化物

理化性质

1. 外观性状：白色至浅黄色结晶 / 粉末

2. 熔点：161 ℃（文献标准值）

3. 溶解性：易溶于二氯甲烷、THF、乙腈、甲醇；微溶于乙酸乙酯；难溶于石油醚、水；易吸湿

4. 结构特征：对称苯并咪唑鎓季铵盐；环上 C2 位带有酸性质子，经碱脱质子生成苯并稠环 N - 杂环卡宾（NHC）；异丙基带来适中空间位阻，是经典位阻型 NHC 前体。

5. 稳定性：常温干燥条件稳定；遇强碱、强亲核试剂易发生脱质子；长期暴露空气吸潮；高温下存在热分解风险。

主要用途

1. N - 杂环卡宾 (NHC) 配体前体（核心用途）

   与 Ag₂O、KOtBu、NaH 等碱作用原位生成1,3 - 二异丙基苯并咪唑 - 2 - 卡宾；用于合成 Pd、Ni、Ir、Ru、Au 等过渡金属 NHC 配合物；广泛构建 PEPPSI 型钯催化剂、均相催化体系。

2. 有机合成催化研究

   用于 Suzuki、Buchwald、氢甲酰化、C–H 活化等催化反应方法学；常用于配体给电子能力、空间位阻构效关系研究。

3. 配位化学与金属有机材料

   制备金属卡宾配合物、金属有机框架、自组装单分子膜（电化学电极修饰）。

4. 离子液体、电解质先导化合物

   通过阴离子交换制备各类苯并咪唑鎓功能化离子液体，应用于电化学、绿色合成溶剂体系。

合成路线：苯并咪唑经两步 N - 异丙基烷基化、季铵化制备得到。