化学名称:正戊醛,系统命名为戊醛,英文名称为n - Valeraldehyde、Pentanal。
分子式:(C_{5}H_{10}O)
分子量:86.13
CAS号:110 - 62 - 3
EINECS号:203 - 784 - 4
外观与性状:无色液体,具有刺激性气味。
沸点:103 - 104℃
熔点:-91.5℃
密度:相对密度(水 = 1)为0.81;相对密度(空气 = 1)为2.97
折射率:(n_{20}^{D}) 1.394 - 1.396
溶解性:微溶于水,可与乙醇、乙醚等有机溶剂混溶。
蒸气压:在20℃时,蒸气压约为4.7kPa。
氧化反应:正戊醛具有醛基((-CHO)),容易被氧化,例如在空气中可被氧化为正戊酸;也可被强氧化剂如酸性高锰酸钾溶液氧化,醛基被氧化为羧基((-COOH))。
还原反应:在催化剂(如镍、铂等)存在下,正戊醛可被氢气还原为正戊醇((C_{5}H_{12}O))。
加成反应:能与氢氰酸发生加成反应,生成α - 羟基戊腈;也可与亚硫酸氢钠发生加成反应,生成相应的加成产物,该反应可用于正戊醛的提纯。
缩合反应:在适当条件下,正戊醛可发生自身缩合反应(如羟醛缩合),生成含有双键的醛类化合物,进一步反应可得到高分子化合物的单体等。
正戊醇氧化法:以正戊醇为原料,在催化剂(如铜、银等)存在下,通过空气或氧气氧化正戊醇,使正戊醇的羟基((-OH))被氧化为醛基((-CHO)),反应方程式大致为:(2C_{5}H_{11}OH+O_{2}\xrightarrow{催化剂}2C_{5}H_{10}O + 2H_{2}O)。该方法原料来源相对广泛,反应条件相对温和,是工业上常用的生产方法之一。
正戊烷氧化法:正戊烷在一定的温度、压力和催化剂(如钒系催化剂等)作用下,与空气发生氧化反应,可生成包括正戊醛在内的多种氧化产物,然后通过分离提纯得到正戊醛。不过该方法产物复杂,分离成本较高,但原料正戊烷价格相对低廉,在大规模生产中有一定的研究和应用价值。
羰基合成法:以丁烯和合成气((CO + H_{2}))为原料,在催化剂(如铑系催化剂等)作用下,通过羰基合成反应生成正戊醛和异戊醛的混合物,然后通过精馏等方法分离出正戊醛。该方法原子经济性较高,是一种较为先进的生产方法,在工业生产中的应用也越来越广泛。
有机合成中间体:正戊醛是重要的有机合成中间体,可用于合成多种有机化合物。例如,通过还原反应合成正戊醇,正戊醇可用于生产增塑剂、表面活性剂、香料等;通过氧化反应合成正戊酸,正戊酸可用于生产酯类化合物,作为香料、溶剂或有机合成原料等;通过缩合反应等合成的产物可用于生产高分子材料、医药中间体等。
香料工业:正戊醛自身具有一定的香气,可用于调配香料,尤其是在一些水果香型、花香型香料的调配中,能增加香料的自然感和层次感,不过由于其刺激性气味,一般是与其他香料化合物配合使用,以调节香料的香气特征。
溶剂应用:正戊醛可作为一种有机溶剂,用于溶解一些在普通有机溶剂中溶解性较差的物质,例如某些天然树脂、合成树脂等,在涂料、胶粘剂等行业中有一定的应用潜力,但由于其挥发性和刺激性,使用时需要注意安全防护和通风。
医药领域:在医药合成中,正戊醛可作为中间体参与一些药物分子的合成,例如一些具有特殊药理活性的醛类衍生物或其后续反应产物,可用于研发治疗心血管疾病、神经系统疾病等的药物
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