对硝基苯甲酸(CAS 62-23-7) | 医药中间体与有机合成关键原料
核心定位:兼具硝基与羧基双官能团的芳香族羧酸,在局麻药合成、抗结核药物前体、染料中间体等领域具有不可替代性。
一、 基础物化数据与结构特征
| 化学名称 | 对硝基苯甲酸 (4-Nitrobenzoic acid) |
| CAS号 | 62-23-7 |
| 分子式 | C₇H₅NO₄ |
| 分子量 | 167.12 |
| 外观性状 | 淡黄色至黄色结晶性粉末 |
| 熔点范围 | 241-243°C |
| 溶解特性 | 溶于乙醇、乙醚、碱液,微溶于水 |
| pKa值 | 3.41 (羧基) |
二、 质量管控与批次一致性
湖北拓源精细化工 医药级标准
| 检测项目 | 标准规格 | 检测方法 |
|---|
| 含量 (HPLC) | ≥99.0% | HPLC面积归一化法 |
| 单个杂质 | ≤0.5% | HPLC |
| 总杂质 | ≤1.0% | HPLC |
| 干燥失重 | ≤0.5% | 105°C恒重法 |
| 炽灼残渣 | ≤0.1% | 800°C灼烧 |
注:具体批次指标请以实际COA检测报告为准。每批次随货提供完整分析证书(COA)及安全数据表(MSDS)。
三、 医药中间体应用深度解析
1. 局部麻醉药合成关键前体
对硝基苯甲酸是普鲁卡因(Procaine)系列局麻药的核心合成原料,转化路径清晰,工艺成熟:
合成路线:对硝基苯甲酸 → 酯化 → 对硝基苯甲酸乙酯 → 硝基还原 → 对氨基苯甲酸乙酯 → 酯交换 → 普鲁卡因
应用药物:普鲁卡因、丁卡因、苯佐卡因、氯普鲁卡因等酯类局麻药
2. 抗结核药物前体物质
作为对氨基水杨酸(PAS)的合成前体,在抗结核联合用药方案中具有重要地位:
对硝基苯甲酸 → 羧化 → 对硝基水杨酸 → 硝基还原 → 对氨基水杨酸(PAS)
注:PAS为WHO推荐抗结核二线药物,在耐药结核治疗中仍具临床价值。
四、 工业与科研多领域应用
染料工业
作为偶氮染料合成的重要中间体:
活性艳红M-8B
活性红紫X-2R
分散染料、酸性染料
五、 有机合成反应活性分析
| 反应类型 | 主要产物 | 应用价值 |
|---|
| 酯化反应 | 对硝基苯甲酸酯 | 保护基、活性酯、药物合成 |
| 酰氯化 | 对硝基苯甲酰氯 | 酰化试剂、药物修饰 |
| 硝基还原 | 对氨基苯甲酸 | 局麻药、染料中间体 |
| 进一步硝化 | 2,4-二硝基苯甲酸 | 炸药、特种试剂 |
六、 供应链与技术支持
包装与储运规范
标准包装:25kg/纸板桶(内衬聚乙烯袋)
储存条件:密封、阴凉干燥处保存,避免阳光直射
保质期:24个月(原包装、未开封)
运输分类:非危险品,常规物流运输
安全操作提示
GHS信号词:警告
可能引起皮肤、眼睛刺激。操作时建议佩戴防护手套、护目镜,确保良好通风。
完整安全数据表(MSDS)随货提供,包含应急处理措施与毒理学信息。
七、 采购技术问答(FAQ)
Q1:对硝基苯甲酸在普鲁卡因合成中的收率如何?
典型工艺条件下,对硝基苯甲酸合成普鲁卡因的总收率可达60%以上。具体收率受还原条件、酯化催化剂及纯化工艺影响,我司可提供工艺优化建议。
Q2:医药级与工业级的主要区别是什么?
医药级对硝基苯甲酸在杂质控制上更为严格:单个杂质≤0.5%,总杂质≤1.0%,重金属≤10ppm,且需提供完整的COA与MSDS。工业级通常对杂质要求相对宽松。
Q3:如何验证批次质量一致性?
每批次产品均随货提供HPLC分析报告(COA),包含含量、杂质谱、干燥失重等关键指标。支持第三方检测机构复检,并可接受客户现场审计。
Q4:最小起订量及价格政策?
标准包装25kg/桶起订。根据采购量提供阶梯价格:1-100公斤为标准价,100公斤-1吨可协商优惠,1吨以上支持年度框架协议。具体报价请咨询我司销售团队。