中文名称:三甲基硅氰(别名:三甲基氰硅烷、氰基三甲基硅烷)
英文名称:Trimethylsilyl cyanide(TMSCN)
CAS 号:7677-24-9
分子式:C4H9NSi
分子量:99.21
结构简式:(CH3)3SiCN
外观:无色至淡黄色透明液体,有杏仁味,挥发性强。
熔点:8–11 ℃;沸点:114–118 ℃(常压)。
密度:0.793 g/mL(20 ℃);折射率:1.392(20 ℃)。
闪点:1 ℃(闭杯),高度易燃。
溶解性:可混溶于有机溶剂(二氯甲烷、乙醚、甲苯等);遇水 / 醇快速水解,释放剧毒 HCN。
敏感性:** moisture-sensitive(怕潮)**,需无水无氧储存。
醛 / 酮氰醇化:与醛 / 酮加成,生成硅基保护的氰醇(用于羟基保护与氰基引入)。
RCHO+(CH3)3SiCN→RCH(CN)OSi(CH3)3
环氧化合物开环:生成 β‑氰基硅醚。
杂环合成:制备氰基取代吡啶、吲哚等医药中间体。
保护基化学:TMS 基团用于羟基、氨基的临时保护。
GHS 分类:极毒(吸入 / 皮肤 / 摄入)、高度易燃、遇水释放剧毒气体、危害水生环境。
风险警示:
吸入 / 皮肤接触 / 吞咽致命;蒸气可致窒息。
遇水 / 湿气立即释放 HCN(氰化氢),剧毒致命。
液体与蒸气高度易燃,蒸气可形成爆炸混合物。
储存:严格无水、密封、2–8 ℃冷藏、氮气保护;远离火种、热源、氧化剂、水源。
运输:UN 3384,6.1 类剧毒危险品,I 类包装,禁运受限。
有机化学类别:有机硅烷 → 硅基氰化物 → 有机合成试剂。
与无机物区别:含Si‑C 共价键与碳骨架,属于有机化合物;氰基(‑CN)为有机官能团,非无机氰盐(如 NaCN)。
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