一、基本信息
中文名称:N,N,N',N'- 四 (对硝基苯基) 对苯二胺
别名:N,N,N',N'- 四 (4 - 硝基苯基)-1,4 - 苯二胺
英文名称:N,N,N',N'-Tetrakis(4-nitrophenyl)-p-phenylenediamine
CAS 号:3283-05-4
分子式:C30H20N6O8
分子量:592.52
外观:黄色至黄绿色结晶粉末
二、结构特征
核心骨架:对苯二胺(p-phenylenediamine)
氮上四个氢全部被对硝基苯基(4-nitrophenyl)取代
分子具有高度共轭、对称、强吸电子(硝基)结构,电子离域大、热稳定性极高
三、理化性质(典型值)
熔点:392 ℃(分解前极难熔)
沸点:约 790.5 ℃(预测)
密度:1.484 g/cm3
闪点:431.9 ℃
溶解性:几乎不溶于水;可溶于 DMF、DMSO、热硝基苯、浓硫酸;难溶于常规有机溶剂
稳定性:热稳定性优异、耐高温、耐氧化;对酸碱稳定;长期空气稳定
四、关键特性
强缺电子共轭体系:四个硝基 + 中心苯二胺构成强吸电子、高度共轭结构,电子亲和能高、易被还原、电化学活性强。
高耐热、高化学稳定性:熔点近 400 ℃,适合高温材料与极端条件应用。
多孔材料配体潜力:多芳香环 + 硝基取代,可作为 MOF/COF 构建单元,用于气体吸附、催化、储能材料。
光电 / 电子材料中间体:用于合成有机半导体、电子传输材料、染料、电极修饰材料。
五、主要用途
有机电子材料:制备有机场效应晶体管、有机光伏材料、电子传输层(ETL)、空穴阻挡材料。
多孔晶体材料(MOF/COF):作为多齿配体 / 构筑单元,合成高稳定性、高比表面积功能材料,用于气体储存、分离、催化。
电化学研究:电极修饰、电催化、传感器、氧化还原探针。
染料与功能中间体:用于合成高性能染料、显色剂、热敏 / 压敏材料。
科研试剂:有机合成、共轭材料、超分子化学研究用高纯试剂。
六、安全与储存
毒性:低挥发性、低急性毒性;但含多硝基芳烃,长期 / 大量接触需防护。
储存:密封、阴凉、干燥、避光保存,防潮、防强氧化剂。
操作:避免粉尘吸入,佩戴手套、护目镜;在通风橱中操作。
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